5-bromo-15-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)ethynyl-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphinato zinc(II) | 1332509-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-15-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)ethynyl-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphinato zinc(II)
• 英文别名: 5-bromo-15-(4-N,N-dimethylaminophenyl)ethynyl-10,20-bis-[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphinato zinc(II)
• CAS: 1332509-45-1
• 化学式: C₉₀H₁₂₄BrN₅O₄Zn
• 分子量: 1485.3
• InChiKey: ZVYVYNWJOIPXNQ-KHCZFIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基吡啶 、 5-bromo-15-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)ethynyl-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphinato zinc(II) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以50.4%的产率得到5-(4-pyridine)ethynyl-15-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)ethynyl-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]-porphinato zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶环固定基团的锌卟啉用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  锚固基团对于控制染料敏化太阳能电池（DSC）的性能极为重要。具有新的锚定基团，特别是非羧酸基团的敏化剂的设计和表征，已成为DSC研究的重点。在此，新的供体 π 受体锌卟啉染料与吡啶环作为锚固基团已经被设计和用于在DSC的应用合成。光物理和电化学研究表明，吡啶环可有效用作卟啉敏化剂的锚定基团。基于这些新卟啉的DSC在充满阳光的条件下（AM 1.5G，100 mW cm -2）表现出约4.0％的总功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201201136
• 作为产物：
  描述：

  5,15-dibromo-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphyrin zinc(II) 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以22%的产率得到5-bromo-15-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)ethynyl-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphinato zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶环固定基团的锌卟啉用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  锚固基团对于控制染料敏化太阳能电池（DSC）的性能极为重要。具有新的锚定基团，特别是非羧酸基团的敏化剂的设计和表征，已成为DSC研究的重点。在此，新的供体 π 受体锌卟啉染料与吡啶环作为锚固基团已经被设计和用于在DSC的应用合成。光物理和电化学研究表明，吡啶环可有效用作卟啉敏化剂的锚定基团。基于这些新卟啉的DSC在充满阳光的条件下（AM 1.5G，100 mW cm -2）表现出约4.0％的总功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201201136

文献信息

• A strategy to design highly efficient porphyrin sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Yu-Cheng Chang、Chin-Li Wang、Tsung-Yu Pan、Shang-Hao Hong、Chi-Ming Lan、Hshin-Hui Kuo、Chen-Fu Lo、Hung-Yu Hsu、Ching-Yao Lin、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/c1cc12764k

  日期：——

  We designed highly efficient porphyrin sensitizers with two phenyl groups at meso-positions of the macrocycle bearing two ortho-substituted long alkoxyl chains for dye-sensitized solar cells; the ortho-substituted devices exhibit significantly enhanced photovoltaic performances with the best porphyrin, LD14, showing J(SC) = 19.167 mA cm(-2), V(OC) = 0.736 V, FF = 0.711, and overall power conversion

  我们设计了一种高效的卟啉敏化剂，在大环的中间位置带有两个苯基，带有两个邻位取代的长烷氧基长链，用于染料敏化太阳能电池；邻位取代的器件具有最佳的卟啉LD14，光伏性能显着提高，显示J（SC）= 19.167 mA cm（-2），V（OC）= 0.736 V，FF = 0.711，总功率转换效率eta = 10.17％。
• D–π–A structured porphyrins for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Jianfeng Lu、Xiaobao Xu、Kun Cao、Jin Cui、Yibo Zhang、Yan Shen、Xiaobo Shi、Liangsheng Liao、Yibing Cheng、Mingkui Wang

  DOI：10.1039/c3ta11870c

  日期：——

  In this study, new push–pull alkoxy-wrapped zinc porphyrin dyes with intramolecular donor–π–acceptor structures have been designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSCs). The linkers based on thiophene or 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4] dioxine with cyanoacetic acid can broaden the spectral response of porphyrins into the near-IR region (∼850 nm), which is mainly attributed to the cyanoacetic acid group. However, porphyrins with cyanoacrylic acid as an anchoring group lead to a faster charge recombination rate at the dye-sensitized heterojunction interface, which lowers the device photovoltaic performance. By using porphyrins with a rigid π-linker feature structure that is 5-ethynylthiophene-2-carboxylic acid, highly efficient DSC devices with a power conversion efficiency of 9.5% can be obtained. Spectral, electrochemical, photovoltage transient decay and impedance measurements are performed to reveal the influence of π-conjugated linkers and anchoring groups upon the optoelectronic features of porphyrin dyes in DSCs.

  本研究设计并合成了具有分子内供体Ïââ受体结构的新型推拉烷氧基包裹锌卟啉染料，用于染料敏化太阳能电池（DSC）。基于噻吩或 2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶烷与氰基乙酸的连接体可以将卟啉的光谱响应扩大到近红外区域（§¼850 nm），这主要归功于氰基乙酸基团。然而，以氰基丙烯酸作为锚定基团的卟啉会导致染料敏化异质结界面的电荷重组速度加快，从而降低器件的光伏性能。通过使用具有 5-乙炔基噻吩-2-羧酸刚性Ï-连接体特征结构的卟啉，可以获得功率转换效率为 9.5% 的高效 DSC 器件。通过光谱、电化学、光电压瞬态衰减和阻抗测量，揭示了Ï-共轭连接体和锚定基团对 DSC 中卟啉染料光电特性的影响。
• Novel porphyrin-preparation, characterization, and applications in solar energy conversion
  作者：Jianfeng Lu、Hao Li、Shuangshuang Liu、Yu-Cheng Chang、Hui-Ping Wu、Yibing Cheng、Eric Wei-Guang Diau、Mingkui Wang

  DOI：10.1039/c5cp05658f

  日期：——

  Accelerated inner charge transfer in porphyrins promotes a broad light-harvesting ability up to 840 nm and a conversion efficiency of 9.2%.

  卟啉分子中的加速内部电荷转移促进了广泛的光吸收能力，达到了840纳米，并且具有9.2％的转换效率。
• Panchromatic co-sensitization of porphyrin-sensitized solar cells to harvest near-infrared light beyond 900 nm
  作者：Jia-Wei Shiu、Yen-Cheng Chang、Chien-Yi Chan、Hui-Ping Wu、Hung-Yu Hsu、Chin-Li Wang、Ching-Yao Lin、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/c4ta06589a

  日期：——

  We designed a dimeric porphyrin dye based on an efficient push–pull zinc porphyrin with extended π-conjugation so that the light-harvesting ability exhibits a panchromatic feature covering a broad spectral region from 400 nm to 900 nm.

  我们设计了一种二聚卟啉染料，基于高效的推-拉锌卟啉，通过扩展π共轭体系，使其具有广谱的光吸收能力，覆盖从400 nm到900 nm的宽泛光谱区域。
• A cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene–porphyrin conjugate for mesoscopic solar cells: a D–π–D–A approach
  作者：Jianfeng Lu、Bingyan Zhang、Shuangshuang Liu、Hao Li、Huailiang Yuan、Yan Shen、Jie Xu、Yibing Cheng、Mingkui Wang

  DOI：10.1039/c4cp03425b

  日期：——

  between the porphyrin chromophore and cyanoacetic acid to obtain a porphyrin dye (coded as LW9). The resultant novel porphyrin dye exhibits extended absorption spectra and a split B band at 520 nm. Therefore, a full spectrum light harvesting characterization of sensitized TiO2 mesoporous film can be achieved. To conduct a thorough investigation of the influence of the spacer unit, new sensitizers conjugated

  这项工作引入环戊五[1,2- b：5,4- b ']二噻吩（CPDT）作为卟啉发色团和氰基乙酸之间的间隔基，以获得卟啉染料（编码为LW9）。所得的新型卟啉染料在520 nm处显示扩展的吸收光谱和裂开的B带。因此，可以实现敏化的TiO 2介孔膜的全光谱光收集特性。为了彻底研究间隔单元的影响，已经合成了与联苯（LW7）和联噻吩（LW8）共轭的新型敏化剂。由于间隔基的供电子能力从联苯变为联噻吩和环戊[1,2- b：5,4- b′]二噻吩，逐步红移电子吸收光谱和染料的能隙不断减小。这些新的卟啉已在染料敏化太阳能电池中进行了评估，在报告条件下，对LW9装置使用[Co（bpy）3 ] 2 + / 3 +氧化还原对可达到6.5％的功率效率。详细的研究（包括时间分辨的光致发光，瞬态光电压衰减和扫描电化学光谱测量）提供了有关影响主要光伏参数的因素的重要信息。本报告强调了D–π–D–A卟啉在开发具有广泛光吸收特性的高效敏化剂方面的潜力。