[(2S,3S)-3-tetradecyl-2-oxiranyl]methanol | 98770-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-tetradecyl-2-oxiranyl]methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-tetradecyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 98770-94-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: FAFTZYCMWMQWIA-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-tetradecyl-2-oxiranyl]methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 双氧水 、 potassium hydride 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-heptadec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以92%的产率得到[(2S,3S)-3-tetradecyl-2-oxiranyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253

文献信息

• Acyclic stereoselection using 1,2-asymmetric induction. The first total synthesis of (+)-corynomycolic acid
  作者：Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39850000498

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-corynomycolic acid (1), which includes as the key step, diastereoselective reduction of the optically active carbonyl compounds (8) is described.

  描述了（+）-胭脂红酸（1）的第一全合成，该合成包括关键步骤，光学活性羰基化合物（8）的非对映选择性还原。
• Synthesis, in vitro cytotoxicity and in vivo anti-inflammatory activity of long chain 3-amino-1,2-diols
  作者：JoséM. Padrón、Victor S. Martin、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Caterina Noula、Violetta Constantinou-Kokotou、Godefridus J. Peters、George Kokotos

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00084-0

  日期：1999.3

  The synthesis of long chain 3-amino-1,2-diols was carried out based on Sharpless asymmetric epoxidation of long chain allylic alcohols and regioselective nucleophilic ring opening by azido group. The in vitro cytotoxicity of the compounds prepared was evaluated against six solid tumor cell lines (A2780, H322, LL, WiDr, C26-10, UMSCC-22B). Free 3-amino-1,2-diols exhibited IC50 values between 1.45 mu M and 32 mu M. These compound!; also presented interesting inhibition of carrageenin-induced paw edema in rats (85.3% 79.6% at a concentration of 0.15 mmol/kg). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereo- and enantioselective preparation of β-alkylhomoallylic alcohols
  作者：Yuichi Kobayashi、Yasunori Kitano、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90583-6

  日期：1986.1

  A new and efficient method for the preparation of four possible stereoisomers of β-alkylhomoallylic alcohols 1 has been developed which is based on the diastereoselective addition of nucleophiles to optically active α-alkyl-β-trimethylsilyl-β,γ-unsaturated carbonyl compounds. The utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of naturally occurring serricornin and corynomycolic acid.

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。
• Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、Muddala Prasad、Konatham Shankaraiah、Nandyala Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258253

  日期：2010.11

  A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。