[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(dimethoxyphosphorylamino)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 945219-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(dimethoxyphosphorylamino)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 945219-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₃N₂O₁₁P
• 分子量: 557.706
• InChiKey: WZCTVCYZDHAUIT-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(dimethoxyphosphorylamino)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]amino]-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  N-Dimethylphosphoryl-protected glucosamine trichloroacetimidate as an effective glycosylation donor

  摘要：

  Glycosylation of a variety of alcohols with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-dimethylphosphoryl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate as a glycosyl donor provided the corresponding coupled products in high yields and good beta-selectivity. N-Dimethylphosphoryl-protection stayed stable under acidic and basic conditions for further elaboration of the glucosaminecontaining oligosaccharides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.150
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(dimethoxyphosphorylamino)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Dimethylphosphoryl-protected glucosamine trichloroacetimidate as an effective glycosylation donor

  摘要：

  Glycosylation of a variety of alcohols with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-dimethylphosphoryl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate as a glycosyl donor provided the corresponding coupled products in high yields and good beta-selectivity. N-Dimethylphosphoryl-protection stayed stable under acidic and basic conditions for further elaboration of the glucosaminecontaining oligosaccharides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.150