(3aR,4R,6S,7S,7aS)-6-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-1-phenylethyl]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 864444-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4R,6S,7S,7aS)-6-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-1-phenylethyl]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 864444-87-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆Si
• 分子量: 438.637
• InChiKey: YENIWGIHUXCOJH-SNVYYFNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7S,7aS)-6-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-1-phenylethyl]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 pyridine-SO3 complex 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-hydroxy-phenyl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Branched C-Glycoside Substructure of Altromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]Tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols including 8 provides only the endocyclic enol ether (11) as a key intermediate for the branched C-glycoside substructure (2) of altromycin B. A sequence of Stille cross-coupling reaction and regio- and stereoselective functional group transformations affords each C13-diastereomer of the branched C-arylglycoside (2a and 2b).

  DOI：

  10.1021/ol050975u
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-iodoethylene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 AD-mix-α 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3aR,4R,6S,7S,7aS)-6-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-1-phenylethyl]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Branched C-Glycoside Substructure of Altromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]Tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols including 8 provides only the endocyclic enol ether (11) as a key intermediate for the branched C-glycoside substructure (2) of altromycin B. A sequence of Stille cross-coupling reaction and regio- and stereoselective functional group transformations affords each C13-diastereomer of the branched C-arylglycoside (2a and 2b).

  DOI：

  10.1021/ol050975u

文献信息

• Synthesis of the Branched <i>C</i>-Glycoside Substructure of Altromycin B
  作者：Bonsuk Koo、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol050975u

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols including 8 provides only the endocyclic enol ether (11) as a key intermediate for the branched C-glycoside substructure (2) of altromycin B. A sequence of Stille cross-coupling reaction and regio- and stereoselective functional group transformations affords each C13-diastereomer of the branched C-arylglycoside (2a and 2b).