2,3-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-4-cyano-4-deoxy-D-arabinono-1,5-lactone | 770735-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-4-cyano-4-deoxy-D-arabinono-1,5-lactone
• CAS: 770735-97-2
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₄Si₂
• 分子量: 385.651
• InChiKey: FINLUZYSQWNBKL-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-4-cyano-4-deoxy-D-arabinono-1,5-lactone 在 dimethyl sulfide borane 、 Amberlite IRA 400 OH^(1-) form 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-di-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-5-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a D-Glucose-like Piperidin-2-one: Isofagomine Lactam

  摘要：

  苄基 4-氰基-4-脱氧-α-D-阿拉伯糖苷被转化为 2,3-二-O-乙酰基和 2,3-二-O-（叔丁基二甲基硅基）衍生物。后者通过氢解、氧化和甲醇分解过程，得到 2,3-二-O-（叔丁基二甲基硅基）-4-氰基-4-脱氧-D-阿拉伯羧酸甲酯。用硼烷二甲基硫醚还原这种甲酯，经脱保护后得到异法哥明内酰胺。

  DOI：

  10.1071/ch03228
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到2,3-di-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-4-cyano-4-deoxy-D-arabinono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a D-Glucose-like Piperidin-2-one: Isofagomine Lactam

  摘要：

  苄基 4-氰基-4-脱氧-α-D-阿拉伯糖苷被转化为 2,3-二-O-乙酰基和 2,3-二-O-（叔丁基二甲基硅基）衍生物。后者通过氢解、氧化和甲醇分解过程，得到 2,3-二-O-（叔丁基二甲基硅基）-4-氰基-4-脱氧-D-阿拉伯羧酸甲酯。用硼烷二甲基硫醚还原这种甲酯，经脱保护后得到异法哥明内酰胺。

  DOI：

  10.1071/ch03228