1-(tert-butyl) 6-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-1,6-dicarboxylate | 1448664-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 6-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-1,6-dicarboxylate
• CAS: 1448664-71-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄Si
• 分子量: 413.589
• InChiKey: CMVPSMCKBMKPEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 6-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-1,6-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碳酸二叔丁酯 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(tert-butyl) 6-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b