N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-6-carboxamide | 1448664-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-6-carboxamide
• CAS: 1448664-73-0
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₃Si
• 分子量: 429.635
• InChiKey: YOJPPTHRSBYHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-6-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 三乙胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl 3-ethynyl-6-((2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamoyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碳酸二叔丁酯 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b