3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-6-carboxylic acid | 1448664-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
• CAS: 1448664-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂Si
• 分子量: 299.445
• InChiKey: MLUNHJIMZQXTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碳酸二叔丁酯 、 碘 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b