1-叔丁基-3-碘-1H-吲哚-1,6-二羧酸-6-甲酯 | 850374-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-3-碘-1H-吲哚-1,6-二羧酸-6-甲酯
• 英文名称: 1-t-butoxycarbonyl-3-iodo-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 6-methyl 3-iodo-1H-indole-1,6-dicarboxylate；1-tert-butyl 6-methyl 3-iodo-1H-indole-1,6-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 6-O-methyl 3-iodoindole-1,6-dicarboxylate
• CAS: 850374-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₄
• 分子量: 401.201
• InChiKey: KFPCBJZNHXTGHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  450.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘-1H-吲哚-1,6-二羧酸-6-甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-N-(2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-叔丁基-3-碘-1H-吲哚-1,6-二羧酸-6-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b

文献信息

• DI-AZETIDINYL DIAMIDE AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120058986A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Q and Z are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中Q和Z在此处定义。
• 含有五元芳杂环结构的抗丙肝化合物及制备方 法和用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103864753B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种含有五元芳杂环结构的抗丙肝化合物、制备方法和用途，其化合物具有式Ⅰ结构，该化合物具有良好的抗丙肝病毒活性，可用于制备抗丙肝病毒药物，所制备的药物采用口服、静脉注射、肌肉注射方式应用。
• OXOPIPERAZINE-AZETIDINE AMIDES AND OXODIAZEPINE-AZETIDINE AMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120077797A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (Ia) and Formula (Ib) as follows: wherein Y, Z, and n are defined herein; and wherein Y b and Z b are as defined herein.

  本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、状况和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物及其对映体、二对映体和药学上可接受的盐由以下的化学式(Ia)和化学式(Ib)表示：其中Y、Z和n在此定义；以及其中Yband Zbare如此定义。
• AMINO-PYRROLIDINE-AZETIDINE DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Yue-Mei

  公开号：US20120101081A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, and R 1 , and R 2 are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和紊乱的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物及其对映体、顺反异构体和药用盐由以下式(I)所代表：其中Y、Z、R1和R2在此处定义。
• Amino-Zinc-Ene-Enolate Cyclization: A Short Access to <i>cis</i>-3-Substituted Prolino-homotryptophane Derivatives
  作者：Céline Mothes、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1021/jo801006a

  日期：2008.9.1

  Proline chimeras are useful tools for medicinal chemistry and/or biological applications. The asymmetric synthesis of cis-3-substituted prolines can be easily achieved via amino-zinc-ene-enolate cyclization followed by transmetalation of the cyclic zinc intermediate for further functionalization. Syntheses of prolino-homotryptophane derivatives were achieved through Negishi cross-coupling of the zinc

  脯氨酸嵌合体是用于药物化学和/或生物学应用的有用工具。顺式-3-取代的脯氨酸的不对称合成可通过氨基-锌-烯-烯酸酯环化，然后对环状锌中间体进行重金属化以进一步官能化来轻松实现。通过锌中间体与吲哚环的Negishi交叉偶联来实现脯氨酰-高色氨酸衍生物的合成。需要使用衍生自Fu的[（t-Bu3）PH] -BF4的Pd催化剂，以避免不希望的β-氢化物消除。获得易于用于肽合成的光学纯和正交保护的化合物。