benzyl (2R)-hydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)propionate | 1339946-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzyl (2R)-hydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)propionate
• 英文别名: benzyl (2R)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1339946-92-7
• 化学式: C₃₀H₂₈O₅
• 分子量: 468.549
• InChiKey: XRQNXXNSNDILAM-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-hydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)propionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-ethanoyloxy-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丹参素衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种丹参素衍生物及其制备方法和医药应用。该丹参素衍生物，具有通式(Ⅰ)所示结构：其中，R1代表OH或OCH3；R2代表H或Ac；R3代表或本发明合成的丹参素衍生物与原料药物相比，脂溶性的增加使其能够透过血脑屏障(BBB)，大大增加了药物稳定性，疗效也进一步提高。因此，本发明的丹参素衍生物可在制备防护、处理、治疗和/或减轻患者脑梗死体积、改善患者的平衡协调能力等病症中应用，为预防及治疗脑血管或脑神经疾病提供新的治疗药物。

  公开号：

  CN113336704B
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 哌啶 、 吡啶 、 三乙基硅烷 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 benzyl (2R)-hydroxy-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  天然丹参素及其S异构体及其中间体的高效合成及理化表征

  摘要：

  摘要 描述了R-3,4-二羟基苯基乳酸（丹参素）及其相关化合物S异构体和关键中间体的合成和分子结构细节。丹参素是丹参（丹参或丹参）中一种重要的水溶性酚酸，在中药中有着广泛的应用。我们的合成方法基于受保护的 3,4-二羟基苯甲醛和 Meldrum 酸衍生物的 Knoevenagel 缩合，然后是不对称 Sharples 二羟基化、还原性单脱羟基化和最终脱保护。所有化合物均通过各种光谱技术进行表征：1H-、13C-磁共振（NMR）；傅里叶变换红外（FTIR）；拉曼，HR 质谱。为了测定化合物的光学纯度，开发了原始的 HPLC 方法，该方法允许使用市售手性固定相有效拆分丹参素 R 和 S 对映异构体及其中间体对映异构体。此外，为了更好地理解丹参素作为药物制剂中潜在 API 的特异性，通过热分析研究了化合物的理化性质，包括差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析 (TGA)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.118

文献信息

• [EN] DANSHENSU AND CHUANXIONGQIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉES DE DANSHENSU ET DE CHUANXIONGQIN, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JINAN

  公开号：WO2012103813A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides Danshensu derivatives containing a moiety of Chuanxiongqin (tetramethylpyrazine), and pharmaceutical compositions containing the Danshensu derivatives or their salts and pharmaceutically acceptable carriers. The invention also provides methods for preparing the Danshensu derivatives or their salts, and uses of the compositions in manufacture of medicaments for prevention and treatment of diseases or disorders including cardiovascular and cerebrovascular diseases and their complications.

  本发明提供了含有川芎芹（四甲基吡嗪）基团的丹参素衍生物，以及含有该丹参素衍生物或其盐和药学上可接受的载体的药物组合物。该发明还提供了制备丹参素衍生物或其盐的方法，以及利用这些组合物在制造用于预防和治疗心血管和脑血管疾病及其并发症的药物的用途。
• Efficient glycosylation of natural Danshensu and its enantiomer by sugar and 2-deoxy sugar donors
  作者：Katarzyna Sidoryk、Piotr Cmoch、Marta Świtalska、Bartosz Trzaskowski、Joanna Wietrzyk、Marcin Cybulski

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.005

  日期：2018.5

  An efficient methodology of the glycosylation process of a secondary plant metabolite (R-Danshensu) and its enantiomer by sugar and 2-deoxy sugar donors was developed. The overall synthesis of the new sugar derivatives involved two steps, starting from the previously synthesized protected R and S Danshensu (1 and 2). The deoxy sugar derivatives of R and S Danshensu were obtained from available tri

  开发了一种通过糖和2-脱氧糖供体对次生植物代谢产物（R-Danshensu）及其对映异构体进行糖基化过程的有效方法。新糖衍生物的整个合成过程包括两个步骤，从先前合成的受保护的R和S Danshensu（1和2）开始。R和S丹参素的脱氧糖衍生物得自可得的三-O-乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖和二-O-乙酰基-2-脱氧-D-芳族。在所有情况下，使用酸催化剂通过糖活化直接将1和2糖基化，可得到具有良好收率的脱氧糖衍生物的α-异头物。结果，成功合成了新的糖和脱氧糖缀合物与光学纯的多酚酸，并测试了它们对两种癌细胞系的细胞毒性。