R-β-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-α-hydroxypropanoic acid | 1246887-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: R-β-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-α-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(3',4'-dibenzyloxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid；(R)-β-(3,4-dibenzyloxyphenyl)lactic acid；(2R)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1246887-09-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: JLQBQSZIXGRWKY-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-β-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-α-hydroxypropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl 2-acetoxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  丹参素衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种丹参素衍生物及其制备方法和医药应用。该丹参素衍生物，具有通式(Ⅰ)所示结构：其中，R1代表OH或OCH3；R2代表H或Ac；R3代表或本发明合成的丹参素衍生物与原料药物相比，脂溶性的增加使其能够透过血脑屏障(BBB)，大大增加了药物稳定性，疗效也进一步提高。因此，本发明的丹参素衍生物可在制备防护、处理、治疗和/或减轻患者脑梗死体积、改善患者的平衡协调能力等病症中应用，为预防及治疗脑血管或脑神经疾病提供新的治疗药物。

  公开号：

  CN113336704B
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-β-(3,4-dihydroxyphenyl)benzyl lactate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 R-β-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-α-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丹参素衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种丹参素衍生物及其制备方法和医药应用。该丹参素衍生物，具有通式(Ⅰ)所示结构：其中，R1代表OH或OCH3；R2代表H或Ac；R3代表或本发明合成的丹参素衍生物与原料药物相比，脂溶性的增加使其能够透过血脑屏障(BBB)，大大增加了药物稳定性，疗效也进一步提高。因此，本发明的丹参素衍生物可在制备防护、处理、治疗和/或减轻患者脑梗死体积、改善患者的平衡协调能力等病症中应用，为预防及治疗脑血管或脑神经疾病提供新的治疗药物。

  公开号：

  CN113336704B

文献信息

• [EN] DANSHENSU AND CHUANXIONGQIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉES DE DANSHENSU ET DE CHUANXIONGQIN, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JINAN

  公开号：WO2012103813A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides Danshensu derivatives containing a moiety of Chuanxiongqin (tetramethylpyrazine), and pharmaceutical compositions containing the Danshensu derivatives or their salts and pharmaceutically acceptable carriers. The invention also provides methods for preparing the Danshensu derivatives or their salts, and uses of the compositions in manufacture of medicaments for prevention and treatment of diseases or disorders including cardiovascular and cerebrovascular diseases and their complications.

  本发明提供了含有川芎芹（四甲基吡嗪）基团的丹参素衍生物，以及含有该丹参素衍生物或其盐和药学上可接受的载体的药物组合物。该发明还提供了制备丹参素衍生物或其盐的方法，以及利用这些组合物在制造用于预防和治疗心血管和脑血管疾病及其并发症的药物的用途。
• Explorations of Caffeic Acid Derivatives: Total Syntheses of Rufescenolide, Yunnaneic Acids C and D, and Studies toward Yunnaneic Acids A and B
  作者：Daniel R. Griffith、Lorenzo Botta、Tyler G. St. Denis、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jo4023167

  日期：2014.1.3

  A–D, isolated from the roots of Salvia yunnanensis, are hexameric (A and B) and trimeric (C and D) assemblies of caffeic acid that feature an array of synthetically challenging and structurally interesting domains. In addition to being caffeic acid oligomers, yunnaneic acids A and B are formally dimeric and heterodimeric adducts of yunnaneic acids C and D. Herein we report the first total syntheses

  从云南丹参的根中分离出的云南酸AD，是咖啡酸的六聚体（A和B）和三聚体（C和D）组装体，具有一系列具有合成挑战性和结构上令人关注的结构域。being酸A和B除了是咖啡酸低聚物外，还是酸C和D的正式二聚体和杂二聚体加合物。在此，我们报道featuring酸C和D的第一批总合成，其特征在于它们的双环形成[2.2.2]通过简单的前体通过氧化脱芳香化作用/狄尔斯-阿尔德级联反应从一个简单的前体中分离出辛烯核，这些可能具有生物遗传学意义。另外，对由该级联反应产生的关键中间体的利用，使得能够通过意想不到的路易斯酸介导的还原来快速获得与结构相关的咖啡酸代谢物rufescenolide。最后，我们报告了广泛的模型研究结果，以形成二聚的壬二酸A和B。这些探索表明，单体片段的先天反应性不利于所需二聚键的自发形成。因此，这些更复杂的家庭成员的生物合成可能需要酶的参与。
• Cytoprotective Effects Evaluation of a Novel Danshensu Derivative DEX-018 against Oxidative Stress Injury in HUVECs
  作者：Honglei Xu、Kun He、Yi Li、Yulong Tao、Chunfang Xu、Zhenlin Hu、Tingfang Wang、Chuan Zhang

  DOI：10.1248/bpb.b19-00878

  日期：2020.5.1

  Ischemic heart disease (H-ID) is one of the most common cardiovascular diseases with high morbidity and mortality. Danshensu (DSS) is widely used in the treatment of coronary heart disease. In this study, the carboxy group of DSS was esterified with edaravone to synthesize the novel DSS derivative DEX-018 to achieve a synergistic protective effect and overcome the structural deficiency of DSS. The pharmacological effect of DEX-018 against tert-butyl hydrogen peroxide (t-BHP) induced oxidative damage in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) was evaluated. The results demonstrated that pretreatment with DEX-018 significantly increased cell viability and superoxide dismutase (SOD) activity and decreased the lactate dehydrogenase (LDH) leakage rate, malondialdehyde (MDA) level and intracellular reactive oxygen species (ROS) level. In addition, DEX-018 inhibited cell apoptosis and reversed the expression of apoptosis-related proteins (BcI-2, Bax, and caspase-3) in HUVECs stimulated by t-BHP Further study on the mechanism of DEX-018 revealed that the expression of p-Akt and p-extracellularsignal-regulated kinase 1/2 (ERK1/2) was increased, which suggested that DEX-018 may protect HUVECs against t-BHP induced oxidative injury viu the Akt and ERK1/2 signaling pathways. To further validate the correlation, CCK8 was used to detect cell viability after treatment with DEX-018 plus Akt inhibitor (MK2206) and phosphadylinositol 3-kinase (P13K) inhibitor (LY294002). Compared with DEX-018 alone, MK2206 or LY294002 significantly decreased cell viability of HUVECs, indicating that the protective effect of DEX-018 against t-BHP induced oxidative injury was significantly weakened. It was further verified that the antioxidant and anti-apoptotic effects of DEX-018 were partly related to the PI3K Akt signaling pathway.