(E)-4-nitrophenyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 1354836-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-nitrophenyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 4-trifluoromethylcinnamate
• CAS: 1354836-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 337.255
• InChiKey: QJENWHKVMQRVMF-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯双(三苯基磷)铂 、 (E)-4-nitrophenyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到bis(triphenylphosphine)-(η²-4-nitrophenyl 4-trifluoromethylcinnamate)platinum(0)
  参考文献：
  名称：

  电子和立体可调肉桂酸酯配体对双（三苯基膦）铂（0）烯烃配合物的光谱性质和反应性的影响

  摘要：

  总共合成了48种新的双（三苯基膦）（肉桂酸酯）铂（0）配合物，以研究电子和空间位阻对其作为受抑制前催化剂的行为的影响，并将其与1 H，13 C，19 F，31 P和195 Pt NMR光谱，IR光谱和X射线结构特性（包括9个X射线结构）。事实证明，苯基4位上的取代基是控制烯烃配体电子特性以及控制金属-配体键强度的重要部分。反应性和NMR光谱数据与该取代基的Hammett参数相关：尤其是偶联常数2 J PP和1 J PPt。配合物的反应性是通过三苯膦的NMR滴定法（1 H NMR；触发配体取代）以及与二苯基硅烷的反应（1 H和29 Si NMR；触发氧化加成）确定的。所确定的平衡与烯烃的电子密度相关。作为一个典型的例子，可以从配合物的NMR 2 J PP偶合常数间接预测反应性，这也可以从相关的Pd配合物中发现。

  DOI：

  10.1021/om301021j
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 4-三氟甲基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到(E)-4-nitrophenyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758