ethyl 2-acetyl-3-phenylpent-2-enoate | 1370343-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1370343-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ATIMUAWPKYPBJY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基异脲 半硫酸盐 、 ethyl 2-acetyl-3-phenylpent-2-enoate 在 碳酸氢钠 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以74.0 mg的产率得到ethyl 4-ethyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和-硫酮的合成、Biginelli反应的相应产物与酮及其对HL-60细胞的抗增殖作用

  摘要：

  开发了一种新型4,4-二取代3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮5和-硫酮6的有效合成方法。O-甲基异脲半硫酸盐11与8的环缩合反应得到二氢嘧啶12和13的互变异构混合物，随后环化产物酸水解以高产率产生5 。5在 2 位的硫代化反应顺利进行，得到 2-硫代衍生物6。这些化合物5和6, 对应于使用尿素或硫脲、酮和 1,3-二羰基化合物的 Biginelli 型反应的产物, 长期以来一直无法获得并且迄今为止无法用于药物化学。这些方法对于合成5和6具有不可估量的价值，这是传统方法无法获得的。因此，本研究建立的合成方法将扩大其相关衍生物的分子多样性。还评估了这些化合物对人类早幼粒细胞白血病细胞系 HL-60 的抗增殖作用。10 µM 6b和6d处理显示出与 1 µM 全反式相似的高抑制活性视黄酸（ATRA），表明 2-硫代基团和 4 位上两个烷基取代基的长度与活性密切相关。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00794
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯丙酮 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到ethyl 2-acetyl-3-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢-2-甲硫基-4,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸酯及其互变异构体的合成研究。

  摘要：

  1,4-二氢-2-甲硫基烷基-4,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸烷基酯1及其互变异构体烷基1,6-二氢-2-甲硫基-4,6,6-三取代烷基的混合物嘧啶-5-羧酸盐2是通过S-甲基异硫脲半硫酸盐3与2-（gem-di取代）亚甲基-3-氧酸酯4的Atwal-Biginelli环缩合反应合成的，可以通过Lehnert程序进行萃取，以进行Knoevenagel型缩合。彼此不可分离的Atwal-Biginelli环缩合反应的互变异构产物1和2的结构通过（1）在不同温度下的1 H-NMR光谱和核Overhauser增强光谱（NOESY）实验明确确定。由于这些二氢嘧啶产品否则无法获得，因此迄今无法获得，

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1458