2-amino-4-(5-methylfuran-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 329693-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(5-methylfuran-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(5-methylfuran-2-yl)quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 329693-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: CTSKFMRSRFSGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(5-methylfuran-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 、 环己酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到12-(5-methylfuran-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-4-(5-methylfuran-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列氨基氰吡啶类抗菌剂的合成与评价

  摘要：

  为了开发潜在的抗菌剂，合成了一系列2-氨基-3-氰基吡啶并结合了硫和氧作为杂芳环的一部分（甲基噻吩，甲基呋喃）和稠合的环烷烃基团，并通过FTIR，1 H- NMR，13 C-NMR和元素分析基础。评价所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。氨基氰基吡啶对铜绿假单胞菌ATCC 29212，枯草芽孢杆菌RSKK 244，巨大芽孢杆菌（临床分离株），革兰氏阳性细菌黄褐微球菌NRRLB 4375和真菌的抗菌和抗真菌活性研究了白色念珠菌ATCC 90028。讨论了官能团变异与所评估化合物的生物学活性之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9273-x

文献信息

• Synthesis and evaluation of a series of aminocyanopyridines as antimicrobial agents
  作者：Aliye Altundas、Selcuk Ayvaz、Elif Logoglu

  DOI：10.1007/s00044-009-9273-x

  日期：2011.1

  potential antimicrobials, a series of 2-amino-3-cyanopyridines incorporating both sulfur and oxygen as part of the heteroaromatic ring (methyl thiophene, methyl furan) and fused cycloalkane groups were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and bases of elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activity. Antibacterial and

  为了开发潜在的抗菌剂，合成了一系列2-氨基-3-氰基吡啶并结合了硫和氧作为杂芳环的一部分（甲基噻吩，甲基呋喃）和稠合的环烷烃基团，并通过FTIR，1 H- NMR，13 C-NMR和元素分析基础。评价所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。氨基氰基吡啶对铜绿假单胞菌ATCC 29212，枯草芽孢杆菌RSKK 244，巨大芽孢杆菌（临床分离株），革兰氏阳性细菌黄褐微球菌NRRLB 4375和真菌的抗菌和抗真菌活性研究了白色念珠菌ATCC 90028。讨论了官能团变异与所评估化合物的生物学活性之间的关系。
• Synthesis and anticholinesterase activity of novel non-hepatotoxic naphthyridine-11-amine derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt

  DOI：10.1007/s11030-018-9897-1

  日期：2019.8

  inhibition against BuChE with IC50 value of 0.182 µM. Additionally, hepatocellular carcinoma (HepG2) cell cytotoxicity assay for the synthesized compounds was investigated and the results showed negligible cell death. Log P values of the synthesized compounds were also calculated using ChemSketch program. Moreover, the blood–brain barrier (BBB) permeability of the potent AChE inhibitor (4a) was assessed

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要