(1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-1-((R)-prop-2-ene-1-sulfinylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 110484-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-1-((R)-prop-2-ene-1-sulfinylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-[[(R)-prop-2-enylsulfinyl]methyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 110484-50-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂S
• 分子量: 242.382
• InChiKey: DWPDRBUOWNGZEH-QQHRNGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-1-((R)-prop-2-ene-1-sulfinylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 生成 (1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-1-((S)-prop-2-ene-1-sulfinylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ANNUNZIATA R.; CINQUINI M.; COZZI F.; FARINA S.; MONTANARI V., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 5, 1013-1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-1-((S)-prop-2-ene-1-sulfinylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 生成 (1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-1-((R)-prop-2-ene-1-sulfinylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ANNUNZIATA R.; CINQUINI M.; COZZI F.; FARINA S.; MONTANARI V., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 5, 1013-1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of configurationally stable allylic sulphoxides via diastereoselective oxidation
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Stefano Farina、Vittorio Montanari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90039-0

  日期：1987.1

  Low temperature meta-chloroperbenzoic acid oxidation of allylic sulphide derived from (1S)-10-mercaptoisoborneol proceeds in a completely diastereoselective fashion to afford a configurationally stable allylic sulphoxide. The factors affecting the selectivity of the oxidation and the optical stability of the product are discussed.

  衍生自（1S）-10-巯基异冰片醇的烯丙基硫醚的低温间氯过苯甲酸氧化反应以完全非对映选择性的方式进行，从而提供构型稳定的烯丙基亚砜。讨论了影响氧化选择性和产物光学稳定性的因素。