3-iodo-1-(phenylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 163630-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-(phenylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-1-benzyl-3-iodo-indole-2(1H)-carboxylate；ethyl 1-benzyl-3-iodo-1H-indole-2-carboxylate；3-iodo-2-carboethoxy-N-benzylindole；Ethyl 1-benzyl-3-iodoindole-2-carboxylate
• CAS: 163630-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₆INO₂
• 分子量: 405.235
• InChiKey: AHPUMJHUKSHHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-(phenylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3-(4-methoxypyridine-3-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF DIABETES AND ASSOCIATED METABOLIC DISORDERS

  摘要：

  该发明涉及式（I）的取代杂环吲哚衍生物，其作为AMP-活化蛋白激酶（AMPK）的激活剂，并且用于治疗和预防由AMPK调节的疾病或疾病。因此，这些化合物可用于治疗炎症、自身免疫、心血管、神经系统疾病和癌症。

  公开号：

  US20170283378A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-iodo-1-(phenylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜介导的噻吩并[2,3 - c ]吡喃-1-酮，吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮和吲哚并[3,2 - c ]吡喃-1-酮的合成

  摘要：

  在存在碘化铜（I）的情况下，与末端炔烃相对的杂芳族β-碘-α，β-不饱和羧酸体系通过串联偶联的羰基环化反应选择性地提供6-内-挖环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo201528u

文献信息

• Synthesis of Functionalized Diarylmethanes via a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Arylmagnesium Reagents with Benzylic Phosphates
  作者：Christiane C. Kofink、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0616790

  日期：2006.8.1

  A combination of copper chloride, triethyl phosphite, and tetrabutylammonium iodide is a very efficient catalytic system for the synthesis of polyfunctionalized diarylmethanes, using the cross-coupling reaction of arylmagnesium halides with benzylic phosphates. The antibiotic Trimethoprim has been prepared using this Cu(I)-catalyzed cross-coupling in 52% overall yield (four steps).

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes with Indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-ones via Ar–I Reactivity or C–H Functionalization
  作者：R. Rama Suresh、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301149s

  日期：2012.8.17

  indolo[2,3-c]pyrane-1-one derivatives through the Pd-catalyzed regioselective annulation of allenes with 3-iodo-1-alkylindole-2-carboxylic acids is described. This method is fairly general for a wide range of allenes affording the respective indolo[2,3-c]pyrane-1-ones in good to excellent yields. In addition, a Pd(II)-catalyzed oxidative coupling of indole-2-caboxylic acid derivatives with allenes via direct

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。
• A Direct Preparation of Functionalized Aryl and Heteroaryl Disulfides from Functionalized Zinc Organometallics by Using Sulfur Monochloride (S₂Cl₂)
  作者：Paul Knochel、Tobias J. Korn

  DOI：10.1055/s-2005-865230

  日期：——

  A range of functionalized aryl and heteroaryl disulfides has been prepared from zinc organometallics by using sulfur monochloride (S2Cl2). The zinc reagents were obtained by transmetalation from magnesium or lithium reagents with ZnBr2.

  利用一氯化硫 (S2Cl2) 从锌有机金属中制备了一系列官能化芳基和杂芳基二硫化物。锌试剂是通过镁或锂试剂与 ZnBr2 发生反金属反应而得到的。
• Iron or Cobalt-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Aryls, Alkenes and Alkines With Copper Reagents
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20080269514A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for the formation of carbon-carbon bonds starting from a copper compound of an aryl, heteroaryl, alkene or alkine and an aryl, heteroaryl, alkene or alkine compound having a suitable leaving group. The copper compounds can be prepared inter alia by means of transmetalliziation from a Grignard or lithium compound. Cross-coupling of these compounds with e.g. a halogen-substituted aryl compound is carried out by means of an iron or cobalt catalyst using suitable solvents and suitable additives.

  本发明涉及一种从芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃化合物开始形成碳-碳键的过程。这些铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物的转金属化方法制备。这些化合物与例如卤代芳基化合物的交叉偶联是通过使用适当溶剂和适当添加剂的铁或钴催化剂来实现的。
• An expeditious synthesis of structural analogs of the marine cytotoxic agents grossularines-1 and -2
  作者：Saïd Achab、Michèle Guyot、Pierre Potier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00323-5

  日期：1995.4

  access to 2-carbethoxy-3-(5-imidazolyl)indoles (13, 14, 16), featuring Pd-catalyzed cross coupling between 3-iodoindoles (10–12) and imidazolostannane (9) has been developed. These derivatives when subjected to tandem modified Curtius rearrangement-intramolecular electrocyclization led to the pyridones (19–23) which are key intermediates in the synthesis of the analogs (31), (33) and (36) of the naturally

  短访问2-乙氧羰基-3-（5-咪唑基）吲哚（13，14，16），具有Pd催化的3- iodoindoles（之间的交叉耦合10-12）和imidazolostannane（9）已经被开发出来。这些衍生物在进行串联修饰的Curtius重排-分子内电环化反应后，产生了吡啶酮（19-23），它们是天然存在的细胞毒性α-咔唑类似物（31），（33）和（36）合成的关键中间体。Grossularines-1和-2（1,2）。