2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl azide | 1307834-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl azide
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1307834-25-8
• 化学式: C₅H₉N₃O₃
• 分子量: 159.145
• InChiKey: PFTILNMDTFERLZ-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl azide 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-5-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Calcium Mobilization Activity of cADPR Analogues Which Integrate Nucleobase, Northern and Southern Ribose Modifications

  摘要：

  我们合成了新型的 cADPR 模拟物，它整合了核碱基、北核糖和南核糖修饰。合成的关键步骤是 Cu（I）催化的 Hüisgen [3+2] 环加成和微波辅助的分子内焦磷酸化。初步的生物学研究表明，这些 cADPR 模拟物是钙信号通路的膜渗透激动剂。在南部核糖的 2'- 位上引入氯或氟会导致活性降低。南方核糖 3'-OH 上疏水基团的存在并不会明显改变其激动活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17044343
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl azide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Calcium Mobilization Activity of cADPR Analogues Which Integrate Nucleobase, Northern and Southern Ribose Modifications

  摘要：

  我们合成了新型的 cADPR 模拟物，它整合了核碱基、北核糖和南核糖修饰。合成的关键步骤是 Cu（I）催化的 Hüisgen [3+2] 环加成和微波辅助的分子内焦磷酸化。初步的生物学研究表明，这些 cADPR 模拟物是钙信号通路的膜渗透激动剂。在南部核糖的 2'- 位上引入氯或氟会导致活性降低。南方核糖 3'-OH 上疏水基团的存在并不会明显改变其激动活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17044343

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing the <i>N</i> ^<i>6</i> ‐(2‐Deoxy‐α,β‐ <scp>d</scp> ‐erythropentofuranosyl)‐2,6‐diamino‐4‐hydroxy‐5‐formamidopyrimidine (Fapy⋅dG) Oxidative Damage Product Derived from 2′‐Deoxyguanosine
  作者：Haozhe Yang、Joel A. Tang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1002/chem.201905795

  日期：2020.4.24

  from 2'-deoxyguanosine under oxidizing conditions. Fapy⋅dG is produced from a common intermediate that leads to 7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyguanosine (8-OxodGuo), and in greater quantities in cells. The impact of Fapy⋅dG on DNA structure and function is much less well understood than that of 8-OxodGuo. This is largely due to the significantly greater difficulty in synthesizing oligonucleotides containing

  N6-（2-脱氧-α，β-d-戊氧基呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶（Fapy·dG）是2'-脱氧鸟苷在氧化条件下产生的主要DNA损伤。Fapy⋅dG由常见的中间体产生，可导致7,8-二氢-8-氧代-2'-脱氧鸟苷（8-OxodGuo），并在细胞中大量产生。Fapy⋅dG对DNA结构和功能的影响远不如8-OxodGuo受到影响。这主要是由于合成包含Fapy⋅dG的寡核苷酸比8-OxodGuo困难得多。我们描述了一种制备包含Fapy⋅dG的寡核苷酸的合成方法，该方法将有助于深入研究DNA中的这一病变。合成了多达30个核苷酸的各种寡核苷酸。
• SOLID-PHASE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING N6-(2-DEOXY-ALPHA,BETA-DERYTHROPENTOFURANOSYL)-2,6-DIAMINO-4-HYDROXY-5-FORMAMIDOPYRIMIDINE (Fapy.dG)
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210238213A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  A strategy using reverse phosphoramidites for synthesizing oligonucleotides containing Fapy.dG is disclosed.

  揭示了一种使用反向磷酰胺酸酯合成含有Fapy.dG的寡核苷酸的策略。
• Simple and Stereoselective Preparation of an 4-(Aminomethyl)-1,2,3-triazolyl Nucleoside Phosphoramidite
  作者：Natalia A. Kolganova、Vladimir L. Florentiev、Alexander V. Chudinov、Alexander S. Zasedatelev、Edward N. Timofeev

  DOI：10.1002/cbdv.201000047

  日期：2011.4

  A simple and stereoselective synthesis of a protected 4‐(aminomethyl)‐1‐(2‐deoxy‐β‐D‐ribofuranosyl)‐1,2,3‐triazole cyanoethyl phosphoramidite was developed for the modification of synthetic oligonucleotides. The configuration of the 1,2,3‐triazolyl moiety with respect to the deoxyribose was unambiguously determined in ROESY experiments. The aminomethyl group of the triazolyl nucleotide was fully functional

  开发了受保护的 4-(氨基甲基)-1-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-1,2,3-三唑氰乙基亚磷酰胺的简单立体选择性合成，用于修饰合成寡核苷酸。ROESY 实验中明确确定了 1,2,3-三唑基部分相对于脱氧核糖的构型。三唑基核苷酸的氨基甲基在标记反应中完全起作用。此外，5'三唑末端寡核苷酸的杂交行为与具有相同序列的5'氨基己基末端寡聚体的杂交行为相似。寡核苷酸链的内部修饰导致双链体稳定性显着降低。
• [EN] SINGLE STRANDED DNA ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ENZYMATIQUES ADN SIMPLE BRIN
  申请人：UNIV MASSEY

  公开号：WO2022162536A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The invention relates to single stranded DNA inhibitors of APOBEC3 enzymes and uses thereof. The compounds of the invention comprise β-D-5-O-phosphato-2-deoxyribofuranosyl analogues of nucleoside-like inhibitors of cytidine deaminase, flanked by oligonucleotide sequences which may be cross-linked. The compounds of the invention may have therapeutic application against diseases and conditions in which inhibition of a human cytidine deaminase of the APOBEC3 family would be beneficial.

  本发明涉及APOBEC3酶的单链DNA抑制剂及其用途。该发明的化合物包括β-D-5-O-磷酸-2-脱氧核糖类似物，其为胞嘧啶脱氨酶的核苷酸样抑制剂，其被寡核苷酸序列所包围，可以进行交联。该发明的化合物在抑制APOBEC3家族的人类胞嘧啶脱氨酶时，可能具有治疗应用，用于治疗疾病和病况可能是有益的。
• Optimization of the Natural Product Calothrixin A to Discover Novel Dual Topoisomerase I and II Inhibitors with Improved Anticancer Activity
  作者：Xiaohong Yang、Zhi-Peng Wang、Sichuan Xiang、Daoqiang Wang、Yi Zhao、Dong Luo、Yanfei Qiu、Chao Huang、Jian Guo、Yuanwei Dai、Shao-Lin Zhang、Yun He

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00615

  日期：2022.6.9