2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranose | 40591-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranose；2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 40591-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: QHOCNNVTMIFDFP-MOBXTKCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 silver carbonate 水 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-和 (β-L-吡喃岩藻糖基磷酸酯和 GDP 岩藻糖的合成和表征

  摘要：

  鸟苷二磷酸岩藻糖 (GDPFuc) 已从岩藻糖中化学合成，总产率为 40%。通过利用鸟苷 5'-磷酸将关键中间体 β-L-吡喃岩藻糖基磷酸酯的产率提高到先前报道的 5 倍（Prihar 和 Behrman. Biochemistry, 12, 997 (1973)），使该合成成为可能。二正丁基硫代膦酸酐 (Furusawa et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 171 (1976)) 或 GMP morpholdate 用于合成 GDPFuc，并通过改进分离中间体和最终产品的方法。在 pH 值为 3 时，GDPFuc 降解为 GDP，其半衰期在 37 °C 下为 7 小时，在 4 °C 下为 52 小时。在 pH 值介于 5 和 8 之间时，7 天后降解率低于 10%。在 pH 7.5 的 0.2 M PIPES 缓冲液中，20 mM Mn2+ 和 Mg2+

  DOI：

  10.1139/v81-304

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-L-Fucp-(1,2)- and -(1,3)-β-D-Galp(1)-4-methylumbelliferone using glycosyl donor substituted by propane-1,3-diyl phosphate as leaving group
  作者：Hariprasad Vankayalapati、Gurdial Singh

  DOI：10.1039/b002754p

  日期：——

  The synthesis of the disaccharides α-L-Fucp-(1,2)- and α-L-Fucp-(1,3)-β-D-Galp(1)-4-methylumbelliferone as fucosidase substrates was accomplished by activation of the anomeric centre of 2,3,4-tri-O-acetyl- and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-L-fuco- and -D-galactopyranosyl propane-1,3-diyl phosphates with TMSOTf and with minimal protection of 4-methylumbelliferyl β-D-galactopyranoside.

  合成双糖α-L-岩藻糖-(1,2)-和α-L-岩藻糖-(1,3)-β-D-半乳糖-(1)-4-甲基伞花素作为岩藻糖苷酶底物，通过用TMSOTf激活2,3,4-三-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-乙酰基α,β-L-岩藻糖和-D-半乳糖基丙烷-1,3-二醇磷酸盐的异头中心，并对4-甲基伞花素β-D-半乳糖苷进行了最小保护。
• Sequential Dy(OTf)₃-Catalyzed Solvent-Free Per-<i>O</i>-Acetylation and Regioselective Anomeric De-<i>O</i>-Acetylation of Carbohydrates
  作者：Yi-Ling Yan、Jiun-Rung Guo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1002/asia.201700867

  日期：2017.9.19

  regioselective anomeric de‐O‐acetylation of carbohydrates can be tuned by adjusting the reaction medium. In this study, the per‐O‐acetylation of unprotected sugars by using a near‐stoichiometric amount of acetic anhydride under solvent‐free conditions resulted in the exclusive formation of acetylated saccharides as anomeric mixtures, whereas anomeric de‐O‐acetylation in methanol resulted in a moderate‐to‐excellent

  镝（III）三氟甲磺酸催化的per- ö -acetylation和区域选择性的端基异构脱ö碳水化合物-acetylation可以通过调节反应介质进行调谐。在这项研究中，在无溶剂条件下，通过使用接近化学计量的乙酸酐对未保护的糖进行过O-乙酰化，导致乙酰化糖类作为异头混合物独家形成，而异头De- O在甲醇中进行乙酰化可产生中等至优异的收率。与各种未保护的单糖或二糖的反应，然后半单步顺序转化为相应的乙酰化糖基半缩醛，也可导致高收率。此外，在Dy（OTf）3催化的糖基化反应后，获得的半缩醛可以成功转化为三氯亚氨酸盐。
• The tertiary-butyl group: Selective protection of the anomeric centre and evaluation of its orthogonal cleavage
  作者：Afraz Subratti、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.048

  日期：2018.5

  The tertiary-butyl group has not been examined extensively as a protecting group. In this work, we describe the synthesis of tert-butyl glycosides via the Fischer glycosylation protocol. Furthermore, its utility as a temporary anomeric protecting group was evaluated. A range of differentially protected monosaccharides was used to investigate the stability of the tert-butyl group upon the introduction

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。
• Production of fucosylated carbohydrates by enzymatic fucosylation synthesis of sugar nucleotides; and in situ regeneration of GDP-fucose
  申请人：——

  公开号：US20020068331A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention contemplates improved methods of enzymatic production of carbohydrates especially fucosylated carbohydrates. Improved syntheses of glycosyl 1- or 2-phosphates using both chemical and enzymatic means are also contemplated. The phosphorylated glycosides are then used to produce sugar nucleotides that are in turn used as donor sugars for glycosylation of acceptor carbohydrates. Especially preferred herein is the use of a disclosed method for fucosylation.

  本发明涉及改进的酶制糖类特别是富含岩藻糖的生产方法。同时，本发明还考虑利用化学和酶法改进糖基1-或2-磷酸的合成方法。然后，将磷酸化糖苷用于生产糖核苷，进而用作供体糖，用于受体糖的糖基化。在此，特别偏爱使用揭示的富含岩藻糖的方法。
• Cellular Fucosylation Inhibitors Based on Fluorinated Fucose‐1‐phosphates**
  作者：Johan F. A. Pijnenborg、Eline A. Visser、Marek Noga、Emiel Rossing、Raisa Veizaj、Dirk J. Lefeber、Christian Büll、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/chem.202005359

  日期：2021.2.24

  Fucosylation of glycans impacts a myriad of physiological and pathological processes. Inhibition of fucose expression emerges as a potential therapeutic avenue for example in cancer, inflammation, and infection. In this study, we found that protected 2‐fluorofucose 1‐phosphate efficiently inhibits cellular fucosylation with a four to seven times higher potency than known inhibitor 2FF, independently

  聚糖的岩藻糖基化影响多种生理和病理过程。岩藻糖表达的抑制作为一种潜在的治疗途径出现，例如在癌症、炎症和感染中。在这项研究中，我们发现受保护的 2-氟岩藻糖 1-磷酸可有效抑制细胞岩藻糖基化，其效力比已知抑制剂 2FF 高 4 至 7 倍，与异头立体化学无关。核苷酸糖分析显示，α-和β-GDP-2FF 异头物均在细胞内形成。总之，我们开发了 A2FF1P 和 B2FF1P 作为研究岩藻糖基化在健康和疾病中的作用的有效新工具，并且它们是潜在的治疗候选者。