6-bromo-3-methoxy-N-indolyl-benzamide | 752220-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-methoxy-N-indolyl-benzamide
• 英文别名: (2-Bromo-5-methoxyphenyl)-(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• CAS: 752220-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: RWABGDOVJFFRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methoxy-N-indolyl-benzamide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到9-methoxy-4H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的有机催化直接联芳基偶联反应快速合成吡咯并菲啶酮，菲啶和苯并[ c ]菲啶

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni

  DOI：

  10.1021/jo400890k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-3-methoxy-N-indolyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu促进分子内直接脱卤化氢偶联：芳科植物生物碱脱水可可酮和氧代伴嘌呤的全合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。

  DOI：

  10.1021/ol3019677

文献信息

• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Intramolecular Direct Dehydrohalide Coupling Promoted by KO^<i>t</i>Bu: Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Anhydrolycorinone and Oxoassoanine
  作者：Subhadip De、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Javeed Ahmad Sheikh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol3019677

  日期：2012.9.7

  substitution (HAS) with aryl radicals has been developed in the presence of potassium tert-butoxide and an organic molecule as the catalyst. The methodology has been applied to a concise synthesis of Amaryllidaceae alkaloids viz. oxoassoanine (1b), anhydrolycorinone (1d), and other related structures. Interestingly, the method also works only in the presence of potassium tert-butoxide.

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。