(E)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropene | 1191300-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropene
• 英文别名: (E)-1-chloro-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-chloro-2-(3-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1191300-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: WHHPTXWRMJACCC-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropene 、 苯胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-N-(3-(2-chlorophenyl)-1-phenylallyl)benzenamine 、 (E)-N-(1-(2- chlorophenyl)-3-phenylallyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of allylic amines by cross-dehydrogenative-coupling of 1,3-diarylpropenes with anilines and amides under mild conditions

  摘要：

  已实现由DDQ促进的脱氢交叉偶联反应，涉及一级苯胺、二级苯胺、羧酰胺和磺酰胺与1,3-二芳基丙烯的反应，生成一系列烯丙基胺。当以一级苯胺为起始物时，可选择性合成单烯丙基化和双烯丙基化产物。该方法可能在科学研究中提供广泛的烯丙基胺，包括生物活性化合物库的建设。

  DOI：

  10.1039/c2ob06826e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 二叔丁基过氧化物 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  室温下无光催化剂的β-硝基苯乙烯与4-烷基取代的Hantzsch酯的光催化脱硝基烷基化

  摘要：

  开发了一种无光催化剂的立体选择性光诱导策略，用于在氙气灯照射下，使用4-烷基取代的汉茨酯作为烷基源，对β-硝基苯乙烯进行脱硝基烷基化。反应在室温下进行，并以中等至优异的产率提供相应的产物。氧化剂二吨丁基过氧化物用作氙气灯的照射下，一个有效的自由基引发剂，发起从所述4烷基取代的汉奇酯的烷基基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151721

文献信息

• Synthesis of ( E )-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives via direct decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with benzyl boronic acid pinacol ester
  作者：Mingxiang Zhu、Zhenjiang Qiu、Yun Zhang、Hongli Du、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.084

  日期：2017.6

  The first copper-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl boronic acid pinacol ester and α,β-unsaturated carboxylic acids was described. The ready availability of the starting materials and excellent E selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of (E)-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives.

  描述了苄基硼酸频哪醇酯与α，β-不饱和羧酸之间的首次铜催化的交叉偶联反应。起始原料的易得性和出色的E选择性使该方案成为有效合成（E）-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物的安全且操作便捷的策略。
• Copper-catalyzed oxidative alkenylation of C(sp³)–H bonds via benzyl or alkyl radical addition to β-nitrostyrenes
  作者：Shengrong Guo、Yanqin Yuan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c4nj02416h

  日期：——

  A new method for the preparation of (E)-β-alkylstyrene derivatives has been developed via the addition of a benzyl or alkyl radical to β-nitrostyrenes using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant in the presence of Cu powder catalyst. The C–H bonds in various toluene derivatives, ethers, alkanes and alcohols were successfully converted into C–C bonds to yield the corresponding (E)-β-alkylstyrene

  通过在铜粉存在下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将苄基或烷基基团加到β-硝基苯乙烯中，已开发出一种新的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物的制备方法。催化剂。各种甲苯衍生物，醚，烷烃和醇中的C–H键已成功转化为C–C键，从而以中等至良好的收率得到了相应的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物。
• Aqueous protocol for allylic arylation of cinnamyl acetates with sodium tetraphenylborate using a Bedford-type palladacycle catalyst
  作者：Seema Arun Ghorpade、Dinesh Nanaji Sawant、Dominik Renn、Anna Zernickel、Weiyuan Du、Nagaiyan Sekar、Jörg Eppinger

  DOI：10.1039/c8nj00660a

  日期：——

  Allylic arylation of cinnamyl acetates with sodium tetraphenylborate using 0.002 mol% of a Bedford-type palladacycle catalyst is described. The developed methodology is applicable for a wide range of cinnamyl acetates furnishing excellent yields of up to 93%. Notably all reactions proceed smoothly under mild reaction conditions in water under an air atmosphere.

  描述了使用0.002mol％的贝德福德型Palladacycle催化剂，使乙酸肉桂酯与四苯基硼酸钠进行烯丙基芳基化。所开发的方法学适用于各种乙酸肉桂酯，可提供高达93％的极佳收率。值得注意的是，所有反应在空气气氛下在温和的反应条件下在水中顺利进行。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of allylic carbonates with triarylbismuths as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.010

  日期：2010.5

  Allylic carbonates were efficiently cross-coupled with triarylbismuths under palladium catalysis. Using the optimized protocol, arylations of various allylic carbonates were carried out with triarylbismuths to afford high yields of 1,3-disubstituted propenes in regio- and chemo-selective manner. Triarylbismuths were employed as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles in sub-stoichiometric

  在钯催化下，烯丙基碳酸酯与三芳基铋有效地交叉偶联。使用优化的方案，用三芳基铋进行各种烯丙基碳酸酯的芳基化，从而以区域和化学选择性的方式提供高产率的1,3-二取代的丙烯。三芳基铋在所有反应中均以低于化学计量的量用作多偶联原子有效的有机金属亲核试剂。