(3R)-3-(tosylamino)octanoic acid | 147228-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(tosylamino)octanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(4-methylphenylsulfonylamino)octanoic acid；(3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]octanoic acid
• CAS: 147228-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: ICPWOGJHJWMVHE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tosylamino)octanoic acid 在 氢溴酸 、 methyloxirane 、 苯酚 作用下， 生成 (-)-(R)-3-aminooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成β-氨基酸

  摘要：

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77503-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 、 高碘酸 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 (3R)-3-(tosylamino)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted elaboration of aziridines

  摘要：

  The base-promoted isomerization of aziridines to allyl amines is still an almost unknown reaction. However, the use of superbasic reagents has shown to be able to promote a regio- and stereoselective conversion of monocyclic and bicyclic sulfonyl aziridines. Moreover, the use of alkoxy substituted aziridines opens new routes to non-natural alpha- and beta-amino acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00729-9

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of ?-Amino Acids, their ?-hydroxy derivatives, and theN-terminal components of bestatin and microginin
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu、Jian Bo Wang

  DOI：10.1002/hlca.19960790426

  日期：1996.6.26

  (3R)-3-aminobutanoic acids 12a–e (ee > 99%). Electrophilic hydroxylation of 8 ( 19; Scheme 3), subsequent iodo-esterification ( 21; Scheme 4), and nucleophilic alkylation and phenylation afforded, after saponification and deprotection, a series of 4-substituted (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acids 24 including the N-terminal acids 24e ( =3) and 24f ( =4) of bestatin and microginin (de > 95%), respectively

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。
• Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.
  作者：Alessandro Mordini、Laura Sbaragli、Michela Valacchi、Francesco Russo、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/b200708h

  日期：2002.3.21

  Aziridinyl ethers are selectively and easily converted to either amino vinyl ethers or alkoxy allylamines by treatment with mixed metal bases (superbases).

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。