(E,4S,5R)-1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-5-methylhept-6-en-2-one | 792911-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E,4S,5R)-1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-5-methylhept-6-en-2-one
• CAS: 792911-16-1
• 化学式: C₁₈H₃₀F₆IO₅PSi
• 分子量: 626.387
• InChiKey: VSGLPZGMWLCJBW-RZEIDYGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5R)-1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-5-methylhept-6-en-2-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 copper(I) thiophenoxycarboxylate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 dictyostatin
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定大环内酯类化合物的全合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460589
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-1-ene 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (E,4S,5R)-1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-5-methylhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定大环内酯类化合物的全合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460589

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel analogues of dictyostatin
  作者：Ian Paterson、Nicola M. Gardner、Karine G. Poullennec、Amy E. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.031

  日期：2007.5

  Novel analogues of the microtubule-stabilising agent dictyostatin were designed using existing SAR information from the structurally related discodermolide, synthesised by a late-stage diversification strategy and evaluated in vitro for growth inhibition against a range of human cancer cell lines, including those known to exhibit Taxol-resistance (AsPC-1, DLD-1, PANC-1, NCI/ADR).

  使用来自结构相关双编码分子的现有SAR信息设计微管稳定剂dictyostatin的新型类似物，并通过后期多样化策略进行合成，并在体外评估了其对一系列人类癌细胞系（包括已知表现出的癌细胞系）的生长抑制作用耐紫杉醇（AsPC-1，DLD-1，PANC-1，NCI / ADR）。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF DICTYOSTATIN AND DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF, STEREOCHEMICAL CHARACTERISATION, NOVEL DICTYOSTATIN COMPOUNDS AND USES THEREOF AND SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE DE DICTYOSTATINE ET DE DERIVES ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI, CARACTERISATION STEREOCHIMIQUE, NOUVEAUX COMPOSES DE DICTYOSTATINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI ET INTERMEDIAIRES SYNTHETIQUES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2005068451A3

  公开（公告）日：2005-10-13