Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-benzenesulfinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 225242-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-benzenesulfinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 225242-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 439.446
• InChiKey: QZAPEKNXCMBZGF-FCHITHBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-benzenesulfinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 Rh on carbon 、 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氢氟酸 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The effects of glycosylation on peptide backbone conformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00061a053
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thiol-D-galactopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-benzenesulfinyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The effects of glycosylation on peptide backbone conformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00061a053