4-O-Allyl-1,6-anhydro-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose | 100603-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-Allyl-1,6-anhydro-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 100603-92-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: HQKUGOCYPSMFAU-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6-anhydro-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,6-Anhydro-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺过程中β-糖基化的研究：正霉素末端二糖单元的合成

  摘要：

  在N-碘丁二酰亚胺的3,4-二-O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖-己-1-烯醛酸甲酯（8）中的糖基化反应为1.6：2.3脱水-β-D-甘露吡喃糖（7）是结晶的2'-脱氧-2'-碘-β-D-葡萄糖衍生物9及其α-D-甘露糖异构体10的二糖，在非还原环中具有不寻常的半舟构象以大约1：1的比例 由8与1，6-脱水-2-脱氧糖15a反应形成糖苷间异头三糖16和15，得到相似的结果。17。在16轻度无水开环至苄基糖苷18之后，通过同时氢解和甲氧基羰基还原以及随后的区域选择性酯化反应获得6,6'-二甲苯磺酸酯20。在最后的还原步骤中，在两个环中均获得具有D-阿拉伯糖构型的2,2'，6,6'-四氢呋喃二糖22，其末端双糖片段BC在各种原霉素中。B. 1至3代表。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860609
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6-anhydro-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-O-Allyl-1,6-anhydro-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺过程中β-糖基化的研究：正霉素末端二糖单元的合成

  摘要：

  在N-碘丁二酰亚胺的3,4-二-O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖-己-1-烯醛酸甲酯（8）中的糖基化反应为1.6：2.3脱水-β-D-甘露吡喃糖（7）是结晶的2'-脱氧-2'-碘-β-D-葡萄糖衍生物9及其α-D-甘露糖异构体10的二糖，在非还原环中具有不寻常的半舟构象以大约1：1的比例 由8与1，6-脱水-2-脱氧糖15a反应形成糖苷间异头三糖16和15，得到相似的结果。17。在16轻度无水开环至苄基糖苷18之后，通过同时氢解和甲氧基羰基还原以及随后的区域选择性酯化反应获得6,6'-二甲苯磺酸酯20。在最后的还原步骤中，在两个环中均获得具有D-阿拉伯糖构型的2,2'，6,6'-四氢呋喃二糖22，其末端双糖片段BC在各种原霉素中。B. 1至3代表。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860609

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in a (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1.6-anhydro-β-D-glycopyranose (levoglucosan). Part 1. Synthesis of C1-C10 and C11-C13 segments
  作者：A.F. Sviridov、V.S. Borodkin、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96139-3

  日期：——

  An approach to the synthesis of aglycones of macrolide antibiotics erythromycine A and B is discussed and preparation of common C1-C10 and C1-C13 segments starting from levoglucosane is described.

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。