2'-iodobenzyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 162088-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-iodobenzyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-[(2-iodophenyl)methylsulfanyl]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 162088-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₉IO₆S
• 分子量: 466.294
• InChiKey: MFGVUWZJIBVJIL-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-iodobenzyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2''-iodobenzyl 1-thio-β-xylobioside
  参考文献：
  名称：

  β-木糖苷的短合成

  摘要：

  摘要苄基2,3,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-β-木糖苷，2-硝基苯基β-木糖苷，4-硝基苯基β-木糖苷和2-碘苄基1-硫代-β-木糖苷通过短而高度选择性的途径合成。使用二丁基氧化锡和三乙基甲硅烷基氯选择性地将β-d-吡喃吡喃糖苷4-O-三乙基甲硅烷基化，然后将2，3-二-O-乙酰化。在酸性条件下进行甲硅烷基化得到4-未保护的木糖苷，然后使用2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯将其β-d-木糖基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00214-2
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 吡啶 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-iodobenzyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-木糖苷的短合成

  摘要：

  摘要苄基2,3,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-β-木糖苷，2-硝基苯基β-木糖苷，4-硝基苯基β-木糖苷和2-碘苄基1-硫代-β-木糖苷通过短而高度选择性的途径合成。使用二丁基氧化锡和三乙基甲硅烷基氯选择性地将β-d-吡喃吡喃糖苷4-O-三乙基甲硅烷基化，然后将2，3-二-O-乙酰化。在酸性条件下进行甲硅烷基化得到4-未保护的木糖苷，然后使用2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯将其β-d-木糖基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00214-2