1-(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone | 909255-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3-aminoacetophenone；1-(3-Amino-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 909255-13-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: KPDYLYIPGFUWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、2.84 MPa 条件下， 以95%的产率得到C₈H₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  的邻位赖氨酸抑制作用聚集-Iminoquinone化合物反应而重塑成熟的淀粉样纤维

  摘要：

  蛋白质聚集是几种神经退行性疾病的标志，包括阿尔茨海默氏病和帕金森氏病。已经表明，赖氨酸残基在这些聚集体的形成中起关键作用。因此，通过共价修饰赖氨酸残基破坏聚集体形成的能力可以导致发现治疗上相关的抗淀粉样蛋白生成化合物。在本文中，我们证明了邻亚氨基醌（IQ）可用于抑制淀粉样蛋白聚集。使用α-突触核蛋白和Aβ1–40作为模型淀粉样蛋白，我们观察到IQ能够与赖氨酸残基反应并减少淀粉样蛋白聚集。我们还观察到，IQ与淀粉样原纤维中的游离胺反应，阻止了它们的解离和接种能力。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00017
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-3-硝基苯基)乙酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以72%的产率得到1-(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  生物相关的1,4-苯并恶嗪衍生物库的组装电化学诱导级联反应

  摘要：

  通过改变邻氮杂醌介体的结构，探索了导致高度取代的1,4-苯并恶嗪衍生物的电化学诱导级联反应的范围和机理。该反应序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻氮杂苯醌杂二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行区域特异性逆电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应，两个化学上难以接近的不稳定实体。发现该级联反应一般是由取代的2-氨基间苯二酚底物产生的贫电子的邻氮杂醌实体所致。在o的情况下-缺少2-羟基的α-氨基苯酚衍生物，生成的邻氮杂醌类物质不能催化胺氧化为相应的亚胺，即烯胺二烯亲和物的前体，因为在高度起源时不存在分子内氢键反应性席夫基循环过渡态。为了克服该问题，已经开发了串联氧化-IEDDA反应，其中在预形成的烯胺存在下生成邻氮杂醌。这些一锅法为在两个环加成伙伴中引入变异提供了机会，对于开发生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的文库应该特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo060452f
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 3-苯基-1-丙胺 在 1-(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到N-(3-phenylpropyl)-3-pyridinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic Electrocatalytic System for the Atom-Economical Chemoselective Synthesis of Secondary Amines

  摘要：

  A facile one-pot oxidation-imine formation-reduction route to secondary amines can be achieved electrolytically from primary amines. This atom-economical 1(ox)-mediated sequence, leaving ammonia as the sole byproduct, allows the rapid chemoselective synthesis of secondary amines, at both ambient temperature and pressure.

  DOI：

  10.1021/ol802885b

文献信息

• Electrochemically Induced Cascade Reaction for the Assembly of Libraries of Biologically Relevant 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Daiwang Xu、Angèle Chiaroni、Maurice-Bernard Fleury、Martine Largeron

  DOI：10.1021/jo060452f

  日期：2006.8.1

  The scope and mechanism of an electrochemically induced cascade reaction, which leads to highly substituted 1,4-benzoxazine derivatives, have been explored through the variation of the structure of the o-azaquinone mediator. This reaction sequence, wherein both cycloaddition partners are generated in situ, at room temperature, under metal-free conditions, allows the regiospecific inverse-electron-demand

  通过改变邻氮杂醌介体的结构，探索了导致高度取代的1,4-苯并恶嗪衍生物的电化学诱导级联反应的范围和机理。该反应序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻氮杂苯醌杂二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行区域特异性逆电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应，两个化学上难以接近的不稳定实体。发现该级联反应一般是由取代的2-氨基间苯二酚底物产生的贫电子的邻氮杂醌实体所致。在o的情况下-缺少2-羟基的α-氨基苯酚衍生物，生成的邻氮杂醌类物质不能催化胺氧化为相应的亚胺，即烯胺二烯亲和物的前体，因为在高度起源时不存在分子内氢键反应性席夫基循环过渡态。为了克服该问题，已经开发了串联氧化-IEDDA反应，其中在预形成的烯胺存在下生成邻氮杂醌。这些一锅法为在两个环加成伙伴中引入变异提供了机会，对于开发生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的文库应该特别有用。
• Regiospecific synthesis of neuroprotective 1,4-benzoxazine derivatives through a tandem oxidation–Diels–Alder reaction
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Leslie Schwendimann、Pierre Gressens、Martine Largeron

  DOI：10.1039/c5ob00049a

  日期：——

  The tandem oxidation–inverse electron demand Diels–Alder reaction of o-aminophenol derivatives and enamines has been accomplished at room temperature using a stoichiometric amount of manganese dioxide as the oxidant to furnish highly substituted 1,4-benzoxazine cycloadducts with complete regiochemical control. Because of its efficiency in introducing diverse elements in both cycloaddition partners

  邻氨基苯酚衍生物和烯胺的串联氧化-反电子需量Diels-Alder反应已在室温下完成，使用化学计量的二氧化锰作为氧化剂，可提供具有完全区域化学控制能力的高度取代的1,4-苯并恶嗪环加合物。由于其在两个环加成伙伴中引入多种元素的效率，因此这种一锅法应允许组装生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的库。在这方面，发现3，3-二苯基取代的1，4-苯并恶嗪衍生物3n在新生小鼠的兴奋毒性损伤的动物模型中是有效的神经保护剂。
• An <i>ortho</i>-Iminoquinone Compound Reacts with Lysine Inhibiting Aggregation while Remodeling Mature Amyloid Fibrils
  作者：Luiza Fernandes、Nathalia Moraes、Fernanda S. Sagrillo、Augusto V. Magalhães、Marcela C. de Moraes、Luciana Romão、Jeffery W. Kelly、Debora Foguel、Neil P. Grimster、Fernando L. Palhano

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00017

  日期：2017.8.16

  Protein aggregation is a hallmark of several neurodegenerative diseases, including Alzheimer’s and Parkinson’s diseases. It has been shown that lysine residues play a key role in the formation of these aggregates. Thus, the ability to disrupt aggregate formation by covalently modifying lysine residues could lead to the discovery of therapeutically relevant antiamyloidogenesis compounds. Herein, we

  蛋白质聚集是几种神经退行性疾病的标志，包括阿尔茨海默氏病和帕金森氏病。已经表明，赖氨酸残基在这些聚集体的形成中起关键作用。因此，通过共价修饰赖氨酸残基破坏聚集体形成的能力可以导致发现治疗上相关的抗淀粉样蛋白生成化合物。在本文中，我们证明了邻亚氨基醌（IQ）可用于抑制淀粉样蛋白聚集。使用α-突触核蛋白和Aβ1–40作为模型淀粉样蛋白，我们观察到IQ能够与赖氨酸残基反应并减少淀粉样蛋白聚集。我们还观察到，IQ与淀粉样原纤维中的游离胺反应，阻止了它们的解离和接种能力。
• Redox‐Mediated Amination of Pyrogallol‐Based Polyphenols
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Natércia F. Brás、Patricia Frei、Kuangjie Liu、Simone Moser、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.202303783

  日期：2024.2.26

  Amyloids are known to be modified by natural polyphenols via amination. This study investigates the oxidative coupling mechanisms between polyphenols and N-nucleophiles, using in vitro and in silico approaches. It is shown that polyphenols with a pyrogallol substructure and an electron-withdrawing group at the C4a-position are most effective. These insights can play a crucial role in drug design against

  已知淀粉样蛋白可通过胺化作用被天然多酚修饰。本研究采用体外和计算机方法研究了多酚和N -亲核试剂之间的氧化偶联机制。结果表明，具有连苯三酚亚结构和 C4a 位吸电子基团的多酚最有效。这些见解可以在抗淀粉样蛋白生成的药物设计中发挥至关重要的作用。