4-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone 1,3-propanediyl ketal | 103384-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone 1,3-propanediyl ketal
• 英文别名: Methyl 1,5-dioxaspiro[5.6]dodeca-7,9,11-triene-9-carboxylate；methyl 1,5-dioxaspiro[5.6]dodeca-7,9,11-triene-9-carboxylate
• CAS: 103384-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BHDCEXDRLOGLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone 1,3-propanediyl ketal 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-(methoxycarbonyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  狄尔斯-阿尔德cyclopropenone缩酮的环加成反应的：在逆电子需求双参与（LUMO二烯控制）和正常（HOMO二烯控制）狄尔斯-阿尔德反应。托克酮的制备方法

  摘要：

  提出了具有代表性的缺电子，富电子和中性二烯的环丙烯酮缩酮1的Diels-Alder环加成反应。观察到的结果与环丙烯酮缩酮的应变烯烃在反电子需求（LUMO二烯控制）和正电子（HOMO二烯控制）Diels-Alder反应中显示出加速参与的潜力相一致。提出了基于环丙酮缩酮1的室温和压力促进的Diels-Alder反应引入环庚酮，对苯二酚的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90567-8
• 作为产物：
  描述：

  1 -溴-3-氯-2,2 -二甲氧基 在 硫酸 、 potassium amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， -60.0~140.0 ℃ 、620.0 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 4-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone 1,3-propanediyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a041

文献信息

• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a041

  日期：1986.10
• Diels-alder cycloaddition reactions of cyclopropenone ketals
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90567-8

  日期：1986.1

  Diels-Alder cycloadditions of the cyclopropenone ketal 1 with representative electron-deficient, electron-rich and neutral dienes are presented. The results observed are consistent with the potential for the strained olefin of the cyclopropenone ketal to exhibit accelerated participation in both inverse electron demand (LUMOdienecontrolled) and normal(HOMOdienecontrolled) Diels-Alder reactions. Approaches

  提出了具有代表性的缺电子，富电子和中性二烯的环丙烯酮缩酮1的Diels-Alder环加成反应。观察到的结果与环丙烯酮缩酮的应变烯烃在反电子需求（LUMO二烯控制）和正电子（HOMO二烯控制）Diels-Alder反应中显示出加速参与的潜力相一致。提出了基于环丙酮缩酮1的室温和压力促进的Diels-Alder反应引入环庚酮，对苯二酚的方法。