5,6,7,8-Tetrafluor-2-methyl-chinolin | 5280-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrafluor-2-methyl-chinolin
• 英文别名: 2-Methyl-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline；5,6,7,8-tetrafluoro-2-methylquinoline
• CAS: 5280-08-0
• 化学式: C₁₀H₅F₄N
• 分子量: 215.15
• InChiKey: MJYPVRUKLCZSGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  248.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrafluor-2-methyl-chinolin 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 4-acetyl-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现和有效合成的生物活性生物碱受硫链丝菌素的生物合成的启发

  摘要：

  硫排蛋白（Thiostrepton）是一种天然的肽大环化合物，由于其结构复杂性和众多的生物活性（包括抗菌，抗肿瘤和抗疟原虫活性）而备受关注。包含奎纳酸（QA）部分的侧环（环2）被证明在执行这些功能中起着重要的作用。以前，我们提出了硫代链霉菌环2的生物合成逻辑，并证明了QA的形成机理。在本文中，我们报告了生物活性生物碱的发现和有效合成，该生物活性生物碱即是硫代链霉菌素生物合成途径中的关键中间体。进行化学酶联法合成该分子，并制备了一系列类似物用于生物测定，其中包括检查抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.076
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoroaniline 、 丁烯-2-醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6,7,8-Tetrafluor-2-methyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  发现和有效合成的生物活性生物碱受硫链丝菌素的生物合成的启发

  摘要：

  硫排蛋白（Thiostrepton）是一种天然的肽大环化合物，由于其结构复杂性和众多的生物活性（包括抗菌，抗肿瘤和抗疟原虫活性）而备受关注。包含奎纳酸（QA）部分的侧环（环2）被证明在执行这些功能中起着重要的作用。以前，我们提出了硫代链霉菌环2的生物合成逻辑，并证明了QA的形成机理。在本文中，我们报告了生物活性生物碱的发现和有效合成，该生物活性生物碱即是硫代链霉菌素生物合成途径中的关键中间体。进行化学酶联法合成该分子，并制备了一系列类似物用于生物测定，其中包括检查抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.076