ethyl (2R,3S)-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-3-methylpyrrolidine-2-carboxylate | 1154527-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-3-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1154527-05-5
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃Si
• 分子量: 355.593
• InChiKey: FSSRRPHOLHFUHK-SCAUPEPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-3-methylpyrrolidine-2-carboxylate 、 3-(6-benzyloxy-7-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到1-[3-(6-benzyloxy-7-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyl]-2-[4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-3-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  paraherquamide 生物合成的研究：合成氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide，paraherquamides A、E 和 F 的推定前体

  摘要：

  采用非对映选择性分子内 S N 2' 环化策略，完成了三重氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide ( 27 )的立体控制、不对称合成。在产生 paraherquamide 的生物体Penicillium fallutanum中的前体掺入实验中询问了氘标记的底物。paraherquamide A 的分离样品揭示了 CD 2组的两个孪生氘核中的一个仅在 C-12 处的结合。在 C-12 和 CH 2处缺乏 CD 2组的第二个氘核的信号D 组 (C-22/C-23) 表明该底物遭受了出乎意料的选择性分解代谢降解和氘的代谢重新掺入，从而对27提出的生物合成中间体产生怀疑。讨论了替代生物合成途径的考虑，包括在 C-7 羟基化之前氧化吲哚 C-6 位置或在构建二恶英之前对对羟基苯甲酰胺前体进行氧化螺旋收缩。27的合成还提供了一种先进中间体的简洁、不对称立体控制合成，该中间体将潜在地用于合成对羟基苯甲酰胺

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.102