4α-hydroxy-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one | 74069-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4α-hydroxy-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: (4α,4aβ,8aβ)-4-hydroxy-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalen-1-(4H)-one；(4R,4aS,8aR)-4-hydroxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 74069-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IJRVIKKOVNVMOI-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-hydroxy-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 5 weight % Rh on alumina 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 [(1R,4E,4aS,8aS)-4-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  4-取代环己酮衍生的腙、亚胺和相应盐中静电效应的光谱和 X 射线晶体学证据

  摘要：

  发现几种 4-取代的环己酮腙盐的轴向构象异构体在溶液中占主导地位。分子电荷和溶剂极性的变化导致每个分子的构象偏好发生变化，这与轴向构象异构体的静电稳定一致。1 H NMR 光谱分析用于通过与构象限制反式的比较来确定环己酮衍生底物的结构-decalone 衍生物和计算模型。X 射线晶体学证明侧链苄氧基的轴向构型是固态亚胺离子的优选构象。还确定中性腙的结构有利于固态苄氧基侧基的轴向构型。

  DOI：

  10.1021/jo200950s
• 作为产物：
  描述：

  cis-5,8,9,10-tetrahydronaphtho-1,4-quinone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4α-hydroxy-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代环己酮衍生的腙、亚胺和相应盐中静电效应的光谱和 X 射线晶体学证据

  摘要：

  发现几种 4-取代的环己酮腙盐的轴向构象异构体在溶液中占主导地位。分子电荷和溶剂极性的变化导致每个分子的构象偏好发生变化，这与轴向构象异构体的静电稳定一致。1 H NMR 光谱分析用于通过与构象限制反式的比较来确定环己酮衍生底物的结构-decalone 衍生物和计算模型。X 射线晶体学证明侧链苄氧基的轴向构型是固态亚胺离子的优选构象。还确定中性腙的结构有利于固态苄氧基侧基的轴向构型。

  DOI：

  10.1021/jo200950s

文献信息

• Hamon, David P. G.; Richards, Kenneth R., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 11, p. 2243 - 2259
  作者：Hamon, David P. G.、Richards, Kenneth R.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal lattice control of unimolecular photorearrangements. Differences in cyclohexenone photochemistry in solution and the solid state. Solution results
  作者：Wolfgang K. Appel、Trevor J. Greenhough、John R. Scheffer、James Trotter、Leueen Walsh

  DOI：10.1021/ja00523a040

  日期：1980.1
• Aromatic annelation. A synthesis of (±)-3-methyl-8,14-dehydromorphinan.
  作者：Marcus A Tius、Andrew Thurkauf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84998-9

  日期：——
• SACKS, S. L.;SCHEFFER, J. R.;TEH, CHONG-ZE;TSE, A., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 819-821
  作者：SACKS, S. L.、SCHEFFER, J. R.、TEH, CHONG-ZE、TSE, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of 11-azapentacyclo[6.2.1.0.2,70.4,1005,9]decane
  作者：Stephen L. Sacks、John R. Scheffer、Chong Ze Teh、Allan Tse

  DOI：10.1021/jm00383a022

  日期：1985.6

  11-Azapentacyclo[6.2.1.0.0.0]decane (6a) as well as its 6,7-dimethyl derivative 6b was synthesized by a novel, four-step sequence that holds promise for the construction of a variety of cage compounds with bridging nitrogen atoms. The hydrochloride salt of 6a was shown to possess no antiviral activity against either the influenza virus A/Victoria/3/75 or the herpes simplex viruses HSV-1 and HSV-2.