(2S,3S,4S,5S,6R)-2-amino-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butyl)silylene-α-d-galactopyranoside | 1542131-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-amino-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butyl)silylene-α-d-galactopyranoside
• CAS: 1542131-45-2
• 化学式: C₇₄H₁₀₁NO₁₀Si
• 分子量: 1192.7
• InChiKey: BWUWVPPEAZQRPR-DDWWTYCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.34
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  118.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(isopropylidenedioxy)hexacosanoic acid 、 (2S,3S,4S,5S,6R)-2-amino-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butyl)silylene-α-d-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R,2'R,3'R)-2-[2',3'-(isopropylidenedioxy)hexacosanoylamino]-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butyl)silylene-α-d-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  RCAI-172（RCAI-147的C6差向异构体）的合成及其生物学活性

  摘要：

  RCAI-147是KRN7000的羟基化类似物之一，被称为激活CD1d介导的不变自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）的配体，并释放T辅助1（Th1）细胞因子，例如IFN-γ和T辅助2（Th2）细胞因子，例如IL-4。由于其强烈分泌IFN-γ，KRN7000被期望作为抗肿瘤药或病毒感染（如流感）的佐剂。有趣的是，在我们以前的论文中，与KRN7000相比，RCAI-147从iNKT细胞诱导的Th2细胞因子（IL-4）比Th1细胞因子（IFN-γ）明显得多，并且在实验中显示出相当不错的结果。自身免疫性脑脊髓炎（EAE）测试。因此，尝试合成RCAI-172（RCAI-147的C6-OH差向异构体）以检查其生物学活性。因此，合成了RCAI-172，与KRN7000相比，RCAI-172的生物学活性偏向于Th2反应。但是，与RCAI-147相比，该水平下降到大约61％。RCAI-172抑制EAE的临床评分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.009
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-α,β-D-galactopyranose 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-2-amino-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butyl)silylene-α-d-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  RCAI-172（RCAI-147的C6差向异构体）的合成及其生物学活性

  摘要：

  RCAI-147是KRN7000的羟基化类似物之一，被称为激活CD1d介导的不变自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）的配体，并释放T辅助1（Th1）细胞因子，例如IFN-γ和T辅助2（Th2）细胞因子，例如IL-4。由于其强烈分泌IFN-γ，KRN7000被期望作为抗肿瘤药或病毒感染（如流感）的佐剂。有趣的是，在我们以前的论文中，与KRN7000相比，RCAI-147从iNKT细胞诱导的Th2细胞因子（IL-4）比Th1细胞因子（IFN-γ）明显得多，并且在实验中显示出相当不错的结果。自身免疫性脑脊髓炎（EAE）测试。因此，尝试合成RCAI-172（RCAI-147的C6-OH差向异构体）以检查其生物学活性。因此，合成了RCAI-172，与KRN7000相比，RCAI-172的生物学活性偏向于Th2反应。但是，与RCAI-147相比，该水平下降到大约61％。RCAI-172抑制EAE的临床评分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.009