pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 521970-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pent-4-enyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3-hydroxy-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 521970-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: MWNBQWHSIIVNHS-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-oxobutoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二聚体类肝素模拟物的设计与合成

  摘要：

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo049092r
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 pent-4-enyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009

文献信息

• Homodimerization of hyaluronan and heparan sulfate derivatives by olefin metathesis reaction
  作者：Shyam M Rele、Suri S Iyer、Elliot L Chaikof

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02482-6

  日期：2003.1

  Hyaluronan and heparan sulfate disaccharides of the type beta-D-glucuronic acid- (1-->3)-N-acetyl-beta-D-glucosamine and alpha-L-iduronic acid-(1-->4)-N-acetyl-beta-D-glucosamine, respectively, with an n-pentenyl group at the reducing end have been synthesized. Homodimerization of these derivatives using Grubbs catalyst furnished dimerized disaccharides separated by a C-8 spacer arm. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.