2,6-Dimethyl-6-(2'-propinyl)-2,4-cyclohexadien-1-on | 51738-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-6-(2'-propinyl)-2,4-cyclohexadien-1-on
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-2-(2-propynyl)-3,5-cyclohexadiene-1-one；2,6-dimethyl-6-prop-2-ynylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 51738-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HNCGCDWUYLGEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-6-(2'-propinyl)-2,4-cyclohexadien-1-on 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氘 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zur Photochemie vonAllylaryläthern。55.照相摄影† ‡

  摘要：

  研究了不同烯丙基芳基醚（方案3）在碳氢化合物（第3.1章）和含酒精溶剂（第3.2章）中的光化学反应。光产物的组成在很大程度上取决于溶剂的性质。在氩气（石英容器）下，用低压汞灯（λ发射= 254 nm； 6或15瓦）辐照不同的甲基取代的烯丙基芳基醚（1、3、5、7和11）（3-95小时）导致2-，3-和4-取代的苯酚，二烯酮和连续反应产物的形成（表1-4和6）。结果表明，所有产物都是通过将醚单重态中的CO键均相裂解为中间自由基-基团而形成的（方案5），然后将两个片段进行自由基重组。一致的过程没有形成产物（表5，方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610137
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 3-溴丙炔 生成 2,6-Dimethyl-6-(2'-propinyl)-2,4-cyclohexadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  Zur Photochemie vonAllylaryläthern。55.照相摄影† ‡

  摘要：

  研究了不同烯丙基芳基醚（方案3）在碳氢化合物（第3.1章）和含酒精溶剂（第3.2章）中的光化学反应。光产物的组成在很大程度上取决于溶剂的性质。在氩气（石英容器）下，用低压汞灯（λ发射= 254 nm； 6或15瓦）辐照不同的甲基取代的烯丙基芳基醚（1、3、5、7和11）（3-95小时）导致2-，3-和4-取代的苯酚，二烯酮和连续反应产物的形成（表1-4和6）。结果表明，所有产物都是通过将醚单重态中的CO键均相裂解为中间自由基-基团而形成的（方案5），然后将两个片段进行自由基重组。一致的过程没有形成产物（表5，方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610137

文献信息

• Säurekatalysierte Dienon-Phenol-Umlagerungen von 6-Propargyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dien-1-onen; ladungskontrollierte, aromatische [1<i>s</i>, 2<i>s</i>]- und [3<i>s</i>, 4<i>s</i>]-sigmatropische Reaktionen
  作者：Ulrich Widmer、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560610

  日期：1973.7.18

  The acid catalysed dienone-phenol rearrangement of methyl substituted o-propargyl-cyclohexadienones (scheme 3) was investigated. The rearrangements were carried out in acetic anhydride containing about 10/00 sulfuric acid. Under these conditions acetoxy benzenium ions are formed as intermediates. These then undergo charge-controlled [3s, 4s]- and [1s, 2s]-sigmatropic rearrangements. Thus, the [3s,

  研究了甲基取代的邻-炔丙基-环己二酮的酸催化的二烯酮-苯酚重排（方案3）。的重排在含有约1乙酸酐进行0 / 00硫酸。在这些条件下，形成乙酰氧基苯离子作为中间体。然后，它们经历电荷控制的[3 s，4 s ]-和[1 s，2s ]σ重排。因此，[3级小号，4S ] -process通向相应丙二烯基-苯酚乙酸盐（形成19，21，23，25，28，30），而[1级小号，2S ] -process收率炔丙基-苯酚乙酸盐（20，22，24，26，29），分别为（参见方案4）。
• A short, vinyl radical cyclisation approach to (±)-2-pupukeanone
  作者：A Srikrishna、D Vijaykumar、G.V.R Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00210-4

  日期：1997.3

  Addition of tri-n-butyltin radical to a 5-(prop-2-ynyl)bicyclo[2.2.2]oct-2-ene followed by 5-exo-trig cyclisation of the resulting vinyl radical furnishes an isotwistane, providing a short route to the sesquiterpenes, pupukeananes 4 and 2.

  将三正丁基锡自由基加到5-（丙-2-炔基）双环[2.2.2]辛-2-烯中，然后对所得乙烯基进行5- exo- trig环化反应，得到异丁烷，到倍半萜的路线，pupukeananes 4和2。
• Srikrishna; Vijaykumar; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 766 - 770
  作者：Srikrishna、Vijaykumar、Sharma

  DOI：——

  日期：——