phyllanthose | 16741-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phyllanthose
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxane-2,4,5-triol
• CAS: 16741-34-7；73246-48-7；74410-56-3；88547-61-9；88548-11-2；123878-16-0；130009-30-2；130009-31-3；130856-80-3；130856-81-4；134357-73-6；148152-56-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: LGZDMFLDPIGJEV-RTPHMHGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phyllanthose 在 水 、 氢气 作用下， 生成 6-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  The structures of phyllanthostatin 1 and phyllanthoside from the Central American tree Phyllanthusacuminatus Vahl

  摘要：

  从中美洲树种 Phyllanthusacuminatus Vahl 中分离出了一种新的抗肿瘤苷--phyllanthostatin 1 和相关的苷--phyllanthoside。除了对美国国家癌症研究所的 P388 淋巴细胞白血病具有活性外，还发现 phyllanthoside 对小鼠 B16 黑色素瘤具有治疗水平的活性。

  DOI：

  10.1139/v82-141
• 作为产物：
  描述：

  phyllanthostatin 3 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phyllanthose 、 phyllanthocindiol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure of the principal antineoplastic glycosides of Phyllanthusacuminatus Vahl

  摘要：

  一系列的降解和X射线晶体学研究已经提供了明确的证据，证明结构（3a）被赋予了独特的二糖苦叶糖的结构。反过来，苦叶糖的X射线晶体结构证实了之前赋予潜在重要的抗肿瘤植物糖苷苦叶糖素1和2（1a，c）以及苦叶苷（1b）的结构。化学降解和晶体学分析使得将结构2a赋予苦叶糖素3。

  DOI：

  10.1139/v83-451

文献信息

• Antineoplastic agents. 104. Isolation and structure of the Phyllanthus acuminatus Vahl (Euphorbiaceae) glycosides
  作者：George R. Pettit、Gordon M. Cragg、Matthew I. Suffness、Devens Gust、Fred E. Boettner、M. Williams、J. A. Saenz-Renauld、Peter Brown、Jean M. Schmidt、Paul D. Ellis

  DOI：10.1021/jo00196a029

  日期：1984.11
• US4388457A
  申请人：——

  公开号：US4388457A

  公开（公告）日：1983-06-14
• Structure of the principal antineoplastic glycosides of <i>Phyllanthus</i><i>acuminatus</i> Vahl
  作者：George R. Pettit、Gordon M. Cragg、Margaret L. Niven、Luigi R. Nassimbeni

  DOI：10.1139/v83-451

  日期：1983.11.1

  A series of degradative and X-ray crystallographic studies has led to unequivocal evidence for the structure (3a) assigned to the unique disaccharide phyllanthose. In turn, the X-ray crystal structure of phyllanthose confirms structures previously assigned to the potentially important antineoplastic plant glycosides phyllanthostatins 1 and 2 (1a, c) and phyllanthoside (1b). The chemical degradation and crystallographic analyses allowed assignment of structure 2a to phyllanthostatin 3.

  一系列的降解和X射线晶体学研究已经提供了明确的证据，证明结构（3a）被赋予了独特的二糖苦叶糖的结构。反过来，苦叶糖的X射线晶体结构证实了之前赋予潜在重要的抗肿瘤植物糖苷苦叶糖素1和2（1a，c）以及苦叶苷（1b）的结构。化学降解和晶体学分析使得将结构2a赋予苦叶糖素3。
• The structures of phyllanthostatin 1 and phyllanthoside from the Central American tree <i>Phyllanthus</i><i>acuminatus</i> Vahl
  作者：George R. Pettit、Gordon M. Cragg、Devens Gust、Peter Brown、Jean M. Schmidt

  DOI：10.1139/v82-141

  日期：1982.4.1

  A new antineoplastic glycoside, phyllanthostatin 1, and the related glycoside, phyllanthoside, have been isolated from the Central American tree, Phyllanthusacuminatus Vahl. The structures of phyllanthostatin (1a) and phyllanthoside (1b) were completely assigned by analyses of spectral data, principally by high resolution (400 MHz) nmr. In addition to exhibiting activity against the National Cancer Institute's P388 lymphocytic leukemia, phyllanthoside was found to possess a curative level of activity against the murine B16 melanoma.

  从中美洲树种 Phyllanthusacuminatus Vahl 中分离出了一种新的抗肿瘤苷--phyllanthostatin 1 和相关的苷--phyllanthoside。除了对美国国家癌症研究所的 P388 淋巴细胞白血病具有活性外，还发现 phyllanthoside 对小鼠 B16 黑色素瘤具有治疗水平的活性。