1,1,2,2-tetrakis(trimethylsilyl)ethane | 34584-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: trimethyl-[1,2,2-tris(trimethylsilyl)ethyl]silane
• CAS: 34584-87-7
• 化学式: C₁₄H₃₈Si₄
• 分子量: 318.798
• InChiKey: HLABIOCHGZSMBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,trimethyl(trimethylsilylmethyl)silane,chloride 以 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,2,2-tetrakis(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  二配位Ni(I)烷基和芳基配合物的合成及反应性

  摘要：

  [(IPr)Ni(μ-Cl)]2 (1-Cl; IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene) 与 ClMg{CH(SiMe3)2}·Et2O 的反应得到 (IPr)Ni{CH(SiMe3)2} (2)，一种双配位的 Ni(I) 烷基配合物。类似的二配位芳基衍生物，(IPr)Ni(dmp) (dmp = 2,6-二甲苯基苯基)，可以类似地由 Li(dmp) 和 1-Cl 制备。2 与烷基溴反应得到三配位的 Ni(II) 烷基卤化物络合物 (IPr)Ni{CH(SiMe3)2}Br。提供了自由基机制的证据来解释 2 与烷基卤化物的反应。

  DOI：

  10.1021/ja4095236

文献信息

• GENERATION, CHARACTERIZATION AND QUENCHING OF THE DIANION OF TETRAKIS(TRIMETHYLSILYL)ETHYLENE
  作者：Hideki Sakurai、Yasuhiro Nakadaira、Hiromi Tobita

  DOI：10.1246/cl.1982.771

  日期：1982.5.5

  Reduction of tetrakis(trimethylsilyl)ethylene with excess lithium gave a stable dianion, the first dianion of nonconjugated olefin. NMR characteristics as well as quenching experiments are described.

  用过量锂还原四（三甲基甲硅烷基）乙烯得到稳定的二价阴离子，即非共轭烯烃的第一个二价阴离子。描述了 NMR 特性以及淬灭实验。
• Structure of 1,2-Dilithio[tetrakis(trimethylsilyl)]ethane in Solution. Observation of Lithium–Bridged Structures and Unexpected Anionic Rearrangement
  作者：Akira Sekiguchi、Masaaki Ichinohe、Tetsuo Nakanishi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1993.267

  日期：1993.2

  6Li and 13C NMR spectra of 1,2-dilithio[tetrakis(trimethylsilyl)]ethane revealed a doubly bridged π-structure in aromatic solvents similar to that observed in the crystals. However, the dianion in THF, which was found to exist as a solvent–separated ion pair of Li+(THF)4 and a species bridged by one Li atom, was reactive to undergo anionic rearrangement.

  1,2-二锂[四(三甲基甲硅烷基)]乙烷的 6Li 和 13C NMR 光谱揭示了在芳族溶剂中的双桥接 π 结构，类似于在晶体中观察到的结构。然而，发现 THF 中的二价阴离子作为溶剂分离的 Li+(THF)4 离子对和由一个 Li 原子桥接的物质存在，具有发生阴离子重排的反应性。
• A Planar Five‐Membered Aromatic Ring Stabilized by Only Two π‐Electrons
  作者：Oleksandr Kysliak、Simon H. F. Schreiner、Niklas Grabicki、Phil Liebing、Florian Weigend、Oliver Dumele、Robert Kretschmer

  DOI：10.1002/anie.202206963

  日期：2022.8

  past, two π-electrons are just enough to stabilize five-membered aromatic compounds that are even stable at room-temperature, as shown by the facile synthesis of a dipotassium cyclopentagallene. This compound is a unique example of a five-membered aromatic ring stabilized by only two π-electrons. Single-crystal X-ray diffraction revealed a planar Ga5 ring with almost equal gallium–gallium bond lengths

  尽管过去受到质疑，但两个 π 电子足以稳定甚至在室温下也稳定的五元芳香族化合物，如环五加仑子二钾的轻松合成所示。该化合物是仅由两个 π 电子稳定的五元芳环的独特例子。单晶 X 射线衍射揭示了平面 Ga 5环，其镓-镓键长几乎相等。
• Synthesis and Reactivity of Two-Coordinate Ni(I) Alkyl and Aryl Complexes
  作者：Carl A. Laskowski、Donald J. Bungum、Steven M. Baldwin、Sarah A. Del Ciello、Vlad M. Iluc、Gregory L. Hillhouse

  DOI：10.1021/ja4095236

  日期：2013.12.11

  [(IPr)Ni(μ-Cl)]2 (1-Cl; IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene) with ClMgCH(SiMe3)2}·Et2O affords (IPr)NiCH(SiMe3)2} (2), a two-coordinate Ni(I) alkyl complex. An analogous two-coordinate aryl derivative, (IPr)Ni(dmp) (dmp = 2,6-dimesitylphenyl), can be similarly prepared from Li(dmp) and 1-Cl. Reaction of 2 with alkyl bromides gives the three-coordinate Ni(II) alkyl halide complex

  [(IPr)Ni(μ-Cl)]2 (1-Cl; IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene) 与 ClMgCH(SiMe3)2}·Et2O 的反应得到 (IPr)NiCH(SiMe3)2} (2)，一种双配位的 Ni(I) 烷基配合物。类似的二配位芳基衍生物，(IPr)Ni(dmp) (dmp = 2,6-二甲苯基苯基)，可以类似地由 Li(dmp) 和 1-Cl 制备。2 与烷基溴反应得到三配位的 Ni(II) 烷基卤化物络合物 (IPr)NiCH(SiMe3)2}Br。提供了自由基机制的证据来解释 2 与烷基卤化物的反应。