methyl 4-bromo-5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate | 704909-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 704909-80-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: SIBCBUQGKSZXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 salcomine 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (S)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-7H-1,4-dioxino[2,3-e]-indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrodebromination of Dibromoindoles:  Application to the Enantioselective Synthesis of Indolodioxane U86192A

  摘要：

  A novel approach to the selective preparation of 4-bromoindoles was developed via Pd(OAc)(2)/rac-BINAP catalytic reactions. A variety of 4,6-dibromoindoles were transformed to 4-bromoindoles with high regioselectivity. This methodology, along with C-N and C-O bond-forming reactions developed in our laboratory, was applied to the enantioselective synthesis of indolodioxane U86192A, an antihypertensive agent.

  DOI：

  10.1021/jo035819k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-iodoanisole 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 4-bromo-5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrodebromination of Dibromoindoles:  Application to the Enantioselective Synthesis of Indolodioxane U86192A

  摘要：

  A novel approach to the selective preparation of 4-bromoindoles was developed via Pd(OAc)(2)/rac-BINAP catalytic reactions. A variety of 4,6-dibromoindoles were transformed to 4-bromoindoles with high regioselectivity. This methodology, along with C-N and C-O bond-forming reactions developed in our laboratory, was applied to the enantioselective synthesis of indolodioxane U86192A, an antihypertensive agent.

  DOI：

  10.1021/jo035819k