tert-butyl (4S)-4-[2-(Hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1379526-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[2-(Hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1379526-85-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: OFRHVBYMUARKNZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[2-(Hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 C₂₀H₂₃BrCl₂CuN₃O 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的全合成。

  摘要：

  （-）-dysiherbaine（1）的对映选择性合成已通过一种独特的合成策略得以有效建立，该策略涉及2-取代甘油的去对称化以安装季铵手性碳，后者通过巯基环化和环氧化作用在双环全氢呋喃中进一步诱导立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc32736h
• 作为产物：
  描述：

  n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 2,2-dimethyl-3-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4(S)-oxazolidinepropanal 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium chloride heptahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[2-(Hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解的形式合成（-）-环九胺

  摘要：

  描述了使用Eschenmoser试剂从廉价的起始原料L-谷氨酸立体选择性形式合成（-）-环丁胺，并将Luche还原，格氏反应和闭环易位（RCM）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300325