4-methoxy-N-p-tolyl-1H-indole-1-carboxamide | 1571899-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-p-tolyl-1H-indole-1-carboxamide
• CAS: 1571899-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: QJBBLSFLCXAMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-p-tolyl-1H-indole-1-carboxamide 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-methoxy-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的氧化C–C键形成和C–N键裂解：直接获得C2烯化的游离（NH）吲哚和吡咯†

  摘要：

  描述了含有N-芳基羧酰胺指导基团和一系列烯烃的吲哚和吡咯的铑催化的氧化C 2-烯化反应，以及随后的指导基团的裂解。此方法可直接有效地访问C2官能化的游离（NH）杂环。

  DOI：

  10.1039/c3ob42605j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 对甲苯异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-N-p-tolyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的氧化C–C键形成和C–N键裂解：直接获得C2烯化的游离（NH）吲哚和吡咯†

  摘要：

  描述了含有N-芳基羧酰胺指导基团和一系列烯烃的吲哚和吡咯的铑催化的氧化C 2-烯化反应，以及随后的指导基团的裂解。此方法可直接有效地访问C2官能化的游离（NH）杂环。

  DOI：

  10.1039/c3ob42605j

文献信息

• Synthesis of Indole-Fused Oxepines via C–H Activation Initiated Diastereoselective [5 + 2] Annulation of Indoles with 1,6-Enynes
  作者：Xiaoli Huang、Yan Shi、Yongzhuang Wang、Jiao Jiao、Yuhai Tang、Jing Li、Silong Xu、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03106

  日期：2021.11.5

  A rhodium-catalyzed diastereoselective formal [5 + 2] annulation of indoles with cyclohexadienone-containing 1,6-enynes has been established via indole 2,3-difunctionalization. The reaction, probably proceeding through tandem indole C2–H alkenylation and intramolecular Friedel–Crafts alkylation relay, provides rapid construction of indole-fused oxepines in good to excellent yields with a broad substrate

  已经通过吲哚 2,3-双官能化建立了铑催化的非对映选择性形式 [5 + 2] 吲哚与含环己二烯酮的 1,6-烯炔的环化。该反应可能通过串联吲哚 C2-H 烯基化和分子内 Friedel-Crafts 烷基化中继进行，提供了吲哚稠合氧杂环庚烷的快速构建，其产率从良好到优异的收率和广泛的底物范围。该方法还同时构建了顺式-氢苯并[ b ] oxepine 支架，这是在许多具有重要生物活性的天然产物中发现的核心单元。