7-(triethylsilyl)baccatin III 13-*)-1''-ethoxyethyl)-(2'R,3'S)-3'-phenylisoserinate> | 143843-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-(triethylsilyl)baccatin III 13-*)-1''-ethoxyethyl)-(2'R,3'S)-3'-phenylisoserinate>
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-[(4-chlorobenzoyl)amino]-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 143843-07-6；143900-96-3；149494-56-4
• 化学式: C₅₇H₇₂ClNO₁₅Si
• 分子量: 1074.73
• InChiKey: IZHCSQVJBPHQJU-VXJFHWSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(triethylsilyl)baccatin III 13-*)-1''-ethoxyethyl)-(2'R,3'S)-3'-phenylisoserinate> 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到baccatin III 13-
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的苯基异丝氨酸侧链的生物活性紫杉醇类似物的合成。

  摘要：

  紫杉酚（1）是一种高效的抗肿瘤药，通过促进细胞中稳定的微管的组装发挥其作用机理。我们正在报道关于紫杉醇的C-13 N-苯甲酰基-（2'R，3'S）-3'-苯基异丝氨酸侧链上带有取代苯环的紫杉醇衍生物的首次合成和生物学评估（1）。合成了两种紫杉醇衍生物，一种具有N-（对氯苯甲酰基）-（2'R，3'S）-3'-苯基异丝氨酸侧链（2），另一种具有N-苯甲酰基-（2'R，3'S） -3'-（对氯苯基）异丝氨酸侧链（3）。通过酯烯酸酯-亚胺环缩合反应的不对称合成3-羟基-4-芳基-2-氮杂环丁酮衍生物，实现了新型苯基异丝氨酸侧链的合成。将2-氮杂环丁酮14和15分别用对氯苯甲酰氯和苯甲酰氯酰化，以形成N-酰基β-内酰胺16和17。随后将16和17偶联到7-（三乙基甲硅烷基）浆果赤霉素III（6）在吡啶和DMAP的存在下，在除去保护基团之后，以优异的产率提供了所需的紫杉醇类似物2和3。在微管蛋白组装测

  DOI：

  10.1021/jm00100a031
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-<((R^*)-1'-ethoxyethyl)oxy>-4-phenyl-2-azetidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 7-(triethylsilyl)baccatin III 13-*)-1''-ethoxyethyl)-(2'R,3'S)-3'-phenylisoserinate>
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的苯基异丝氨酸侧链的生物活性紫杉醇类似物的合成。

  摘要：

  紫杉酚（1）是一种高效的抗肿瘤药，通过促进细胞中稳定的微管的组装发挥其作用机理。我们正在报道关于紫杉醇的C-13 N-苯甲酰基-（2'R，3'S）-3'-苯基异丝氨酸侧链上带有取代苯环的紫杉醇衍生物的首次合成和生物学评估（1）。合成了两种紫杉醇衍生物，一种具有N-（对氯苯甲酰基）-（2'R，3'S）-3'-苯基异丝氨酸侧链（2），另一种具有N-苯甲酰基-（2'R，3'S） -3'-（对氯苯基）异丝氨酸侧链（3）。通过酯烯酸酯-亚胺环缩合反应的不对称合成3-羟基-4-芳基-2-氮杂环丁酮衍生物，实现了新型苯基异丝氨酸侧链的合成。将2-氮杂环丁酮14和15分别用对氯苯甲酰氯和苯甲酰氯酰化，以形成N-酰基β-内酰胺16和17。随后将16和17偶联到7-（三乙基甲硅烷基）浆果赤霉素III（6）在吡啶和DMAP的存在下，在除去保护基团之后，以优异的产率提供了所需的紫杉醇类似物2和3。在微管蛋白组装测

  DOI：

  10.1021/jm00100a031