(3R)-3-mercapto-1-heptanol | 1028843-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (3R)-3-mercapto-1-heptanol
• 英文别名: (3R)-3-sulfanylheptan-1-ol
• CAS: 1028843-36-8
• 化学式: C₇H₁₆OS
• 分子量: 148.269
• InChiKey: KXCJHOUHCZNWTF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-mercapto-1-heptanol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ( S )-3-巯基-1-庚酯的制备及气味特性

  摘要：

  (S)-3-mercapto-1-heptyl 乙酸酯的合成分四步完成。(E)-2-庚烯醇的 Sharpless 不对称环氧化产生 (2R,3R)-2,3-epoxy-1-heptol，在 Ti(OPri)4 存在下用硫脲处理得到 (2S,3S)- 2,3-epithio-1-heptol, 将其还原然后乙酰化得到 (S)-3-mercapto-1-heptyl 醋酸盐 (S)-3-mercapto-1-heptyl 91% ee。该旋光产品具有让人联想到芒果和百香果的热带水果香气，具有浆果、酯样、甜味和胡椒样特征。

  DOI：

  10.3184/174751914x13989627250405
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 硫脲 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R)-3-mercapto-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  ( S )-3-巯基-1-庚酯的制备及气味特性

  摘要：

  (S)-3-mercapto-1-heptyl 乙酸酯的合成分四步完成。(E)-2-庚烯醇的 Sharpless 不对称环氧化产生 (2R,3R)-2,3-epoxy-1-heptol，在 Ti(OPri)4 存在下用硫脲处理得到 (2S,3S)- 2,3-epithio-1-heptol, 将其还原然后乙酰化得到 (S)-3-mercapto-1-heptyl 醋酸盐 (S)-3-mercapto-1-heptyl 91% ee。该旋光产品具有让人联想到芒果和百香果的热带水果香气，具有浆果、酯样、甜味和胡椒样特征。

  DOI：

  10.3184/174751914x13989627250405