N-allyl 8-acetoxymethyl-4-(2-ethylphenylamino)quinoline-3-carboxamide | 138586-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-allyl 8-acetoxymethyl-4-(2-ethylphenylamino)quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: [4-(2-Ethylanilino)-3-(prop-2-enylcarbamoyl)quinolin-8-yl]methyl acetate
• CAS: 138586-98-8
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₃
• 分子量: 403.481
• InChiKey: ZDWOBYXNFSVTSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl 8-acetoxymethyl-4-(2-ethylphenylamino)quinoline-3-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到N-allyl 4-(2-ethylphenylamino)-8-(hydroxymethyl)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂，合成了4-（苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺。

  摘要：

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.693
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-allyl 8-acetoxymethyl-4-(2-ethylphenylamino)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂，合成了4-（苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺。

  摘要：

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.693

文献信息

• QUINOLINE DERIVATIVE, ANTIULCER DRUG CONTAINING THE SAME, AND PRODUCTION OF SAID DERIVATIVE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0480052B1

  公开（公告）日：1998-01-14