5-bromo-N-cyclohexyl-7-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-N-prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 644994-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-N-cyclohexyl-7-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-N-prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 644994-58-1
• 化学式: C₂₂H₂₃BrCl₂N₄
• 分子量: 494.261
• InChiKey: OUXQPWWGLUUFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-cyclohexyl-7-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-N-prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到7-Cyclohexyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-10-methyl-5-methylidene-2,7,9,11-tetrazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolopyrimidine CRF-R1 Antagonists Containing a Tricyclic Core via an Intra-molecular Heck Reaction

  摘要：

  A synthetic route to pharmaceutically important tricyclic pyrrolopyrimidines was developed. The method employs a palladium-mediated Heck cyclization as the critical step in the construction of the final six membered ring.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)41
• 作为产物：
  描述：

  5-烯丙基-4,6-二氯-2-甲基嘧啶 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-bromo-N-cyclohexyl-7-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-N-prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolopyrimidine CRF-R1 Antagonists Containing a Tricyclic Core via an Intra-molecular Heck Reaction

  摘要：

  A synthetic route to pharmaceutically important tricyclic pyrrolopyrimidines was developed. The method employs a palladium-mediated Heck cyclization as the critical step in the construction of the final six membered ring.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)41