3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylidene malononitrile | 905920-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylidene malononitrile
• 英文别名: 2-(3-Nitro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 905920-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: QJBUUFXCZZAXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylidene malononitrile 、 p-chlorobenzylidene cyanoacetamide 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-Amino-6-(4-chlorophenyl)-14-nitrotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2,4,6,12,14-hexaene-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新合成的吡啶，吡喃和嘧啶衍生物的抗癌活性。

  摘要：

  以硝基苯并亚砜1为起始原料，新合成了一系列吡啶，吡喃和嘧啶衍生物（2-11）。利用代表白血病，黑素瘤，肺，结肠，脑，卵巢，乳腺，前列腺和肾脏的59种不同的人类肿瘤细胞系评估了合成化合物的抗肿瘤活性。一些测试的化合物，特别是2、3、4c，6、7、9b，10a和11在低浓度下对所用的人类肿瘤细胞表现出更好的体外抗肿瘤活性（log（10）GI（50）= -4.7）线。另外，化合物3、4c，6、7和9b具有高度选择性来抑制白血病细胞系。报道了合成化合物的详细合成，光谱数据和抗肿瘤性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.045
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-3-硝基-5H-苯并庚烯酮 、 丙二腈 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylidene malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新合成的吡啶，吡喃和嘧啶衍生物的抗癌活性。

  摘要：

  以硝基苯并亚砜1为起始原料，新合成了一系列吡啶，吡喃和嘧啶衍生物（2-11）。利用代表白血病，黑素瘤，肺，结肠，脑，卵巢，乳腺，前列腺和肾脏的59种不同的人类肿瘤细胞系评估了合成化合物的抗肿瘤活性。一些测试的化合物，特别是2、3、4c，6、7、9b，10a和11在低浓度下对所用的人类肿瘤细胞表现出更好的体外抗肿瘤活性（log（10）GI（50）= -4.7）线。另外，化合物3、4c，6、7和9b具有高度选择性来抑制白血病细胞系。报道了合成化合物的详细合成，光谱数据和抗肿瘤性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.045

文献信息

• Anticancer activities of some newly synthesized pyridine, pyrane, and pyrimidine derivatives
  作者：Abdel-Galil E. Amr、Ashraf M. Mohamed、Salwa F. Mohamed、Nagla A. Abdel-Hafez、Abu El-Fotooh G. Hammam

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.045

  日期：2006.8

  A series of pyridine, pyrane, and pyrimidine derivatives (2-11) were newly synthesized using nitrobenzosuberone 1 as a starting material. The antitumor activities of the synthesized compounds were evaluated utilizing 59 different human tumor cell lines, representing leukemia, melanoma, lung, colon, brain, ovary, breast, prostate as well as kidney. Some of the tested compounds especially 2, 3, 4c, 6

  以硝基苯并亚砜1为起始原料，新合成了一系列吡啶，吡喃和嘧啶衍生物（2-11）。利用代表白血病，黑素瘤，肺，结肠，脑，卵巢，乳腺，前列腺和肾脏的59种不同的人类肿瘤细胞系评估了合成化合物的抗肿瘤活性。一些测试的化合物，特别是2、3、4c，6、7、9b，10a和11在低浓度下对所用的人类肿瘤细胞表现出更好的体外抗肿瘤活性（log（10）GI（50）= -4.7）线。另外，化合物3、4c，6、7和9b具有高度选择性来抑制白血病细胞系。报道了合成化合物的详细合成，光谱数据和抗肿瘤性质。