4-benzyloxyphenylcyanamide | 139768-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxyphenylcyanamide
• 英文别名: (4-phenylmethoxyphenyl)cyanamide
• CAS: 139768-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DYFVFSVJDVUGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxyphenylcyanamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES

  摘要：

  本发明涉及一种新型蛋白激酶抑制剂家族，更具体地说，本发明是针对Tec或Src蛋白激酶家族成员的抑制剂。本发明还涉及这些化合物的制备过程，它们的中间体，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗与蛋白激酶活性相关的增殖性、炎症性、自身免疫性或传染性疾病、紊乱或病况中的用途。更具体地说，本发明涉及一种I式化合物。

  公开号：

  WO2015074135A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-苄氧基苯基)-2-硫脲 、 lead(II) acetate trihydrate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-benzyloxyphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-substituted guanidine derivatives useful as hypoglycaemic agents

  摘要：

  化合物的化学式I ##STR1## 及其盐，其中R.sub.1 可选择地是取代苯基，R.sub.2 是烷基、环烷基或可选择地取代的氨基，或者R.sub.2 和R.sub.3 与它们连接的氮和碳原子一起形成可选择地取代的杂环环或者R.sub.3 和R.sub.4 与它们连接的氮原子一起形成可选择地取代的杂环环，R.sub.5 是H、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或者化学式S(O).sub.m R.sub.8 的基团，其中m 为0、1 或2，R.sub.8 是烷基，在糖尿病治疗中特别在高血糖治疗中具有用途。

  公开号：

  US05302720A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of <i>N,N</i>‘-Diarylguanidines as Potent Sodium Channel Blockers and Anticonvulsant Agents
  作者：N. Laxma Reddy、Wenhong Fan、Sharad S. Magar、Michael E. Perlman、Elizabeth Yost、Lu Zhang、David Berlove、James B. Fischer、Kathy Burke-Howie、Teresa Wolcott、Graham J. Durant

  DOI：10.1021/jm980134b

  日期：1998.8.1

  (type IIA sodium channels) and for anticonvulsant activity in the audiogenic DBA/2 mouse model. Results indicated that N, N'-diphenylguanidines substituted with flexible and moderate size lipophilic groups were preferred over aryl and/or hydrophilic groups for biological activity. Among the compounds studied, n-butyl- and/or n-butoxy-containing guanidines showed superior biological activity. A possible

  通过抗惊厥剂描述了与N-ac-5-基-N'-（4-甲氧基萘-1-基）胍（3）有关的一系列N，N'-二芳基胍的合成与构效关系（SAR）封锁钠通道。化合物3的SAR研究导致了几种简单的二苯基胍，其体外和体内活性均得到改善。在Verrridine诱导的[14C]胍盐涌入试验（IIA型钠通道）中筛选了钠通道是否被阻断的化合物，以及在音源性DBA / 2小鼠模型中的抗惊厥活性。结果表明，对于生物活性而言，被柔性的和中等大小的亲脂性基团取代的N，N'-二苯基胍优选于芳基和/或亲水基团。在研究的化合物中，含正丁基和/或正丁氧基的胍显示出优异的生物活性。研究了该化合物系列的体外和体内活性与其测得/计算的亲脂性之间的可能关系。该系列化合物仅表现出较弱的NMDA离子通道阻断活性，表明这些化合物的抗惊厥活性不太可能由NMDA离子通道介导，而是更有可能通过作用于电压门控钠通道来发挥。
• ORTHOSUBSTITUTED BIPHENYL GUANIDINE DERIVATIVES AND ANTIDIABETIC OR HYPOGLYCAEMIC AGENTS CONTAINING THEM
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0536151B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• ORTHOSUBSTITUTED BIPHENYL AMIDINE AND BIPHENYL GUANIDINE DERIVATIVES AND ANTIDIABETIC OR HYPOGLYCAEMIC AGENTS CONTAINING THEM
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0536151A1

  公开（公告）日：1993-04-14
• US5302720A
  申请人：——

  公开号：US5302720A

  公开（公告）日：1994-04-12
• [EN] ORTHOSUBSTITUTED BIPHENYL AMIDINE AND BIPHENYL GUANIDINE DERIVATIVES AND ANTIDIABETIC OR HYPOGLYCAEMIC AGENTS CONTAINING THEM
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1992000273A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (EN) Compounds of formula (I) and their salts in which R1 is optionally substituted phenyl, R2 is alkyl, cycloalkyl or optionally substituted amino, or R2 and R3 together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring and R5 is H, halo, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or a group of formula S(O)mR8 in which m is 0, 1 or 2 and R8 is alkyl have utility in the treatment of diabetes particularly in the treatment of hyperglycaemia.(FR) Les composés répondant à la formule (I), dans laquelle R1 est phényle éventuellement substitué; R2 est alkyle, cycloalkyle ou amino éventuellement substitué, ou bien R2 et R3 conjointement avec les atomes d'azote et de carbone auxquels ils sont liés forment un anneau hétérocyclique éventuellement substitué, ou R3 et R4 conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un anneau hétérocyclique éventuellement substitué; et R5 est halo, alkyle, alcoxy, trifluorométhyle ou un groupe répondant à la formule S(O)mR8 dans laquelle m est 0, 1 ou 2 et R8 est alkyle; et leurs sels, sont utiles au traitement du diabète, et plus particulièrement au traitement de l'hyperglycémie.