4-bromo-N-tert-butyloxycarbonyl-2,3-bis(bromomethyl)aniline | 1385026-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-tert-butyloxycarbonyl-2,3-bis(bromomethyl)aniline
• CAS: 1385026-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₃NO₂
• 分子量: 457.988
• InChiKey: MMYCYYUEALHLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 4-bromo-N-tert-butyloxycarbonyl-2,3-bis(bromomethyl)aniline 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 rac-trans-dimethyl 4-bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate 、 rac-cis-dimethyl 4-bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1-溴-4-苯基-四氢-7-氨基-苯并环庚烯-6-一，亚纳摩尔氨基肽酶-N / CD13抑制剂

  摘要：

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.121
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-tert-butoxycarbonyl-2,3-dimethylaniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到4-bromo-N-tert-butyloxycarbonyl-2,3-bis(bromomethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1-溴-4-苯基-四氢-7-氨基-苯并环庚烯-6-一，亚纳摩尔氨基肽酶-N / CD13抑制剂

  摘要：

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.121