(E,2S,3R)-3-ethynyl-2,6-dimethyl-8-prop-2-enoxyoct-6-ene-1,2-diol | 1375243-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2S,3R)-3-ethynyl-2,6-dimethyl-8-prop-2-enoxyoct-6-ene-1,2-diol
• CAS: 1375243-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZPWQDHRALROXRA-WMHHWXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-3-ethynyl-2,6-dimethyl-8-prop-2-enoxyoct-6-ene-1,2-diol 在 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(3R,E)-8-(allyloxy)-3-ethynyl-2-hydroxy-2,6-dimethyloct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 通过接力闭环复分解和跨环醚化的正式合成

  摘要：

  englerin A 的双环化方法最终形成了正式的不对称全合成。10 步序列中的关键转化是区域特异性环氧化物开口和中继烯-炔-烯复分解，将线性底物特异性转化为 Δ 4,6 -愈创木二烯-9,10 二醇衍生物。二烯部分的区域特异性功能化安装了 englerin 三环核心所需的氧桥。

  DOI：

  10.1021/ol3007524
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene 在 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 selenium(IV) oxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (E,2S,3R)-3-ethynyl-2,6-dimethyl-8-prop-2-enoxyoct-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 通过接力闭环复分解和跨环醚化的正式合成

  摘要：

  englerin A 的双环化方法最终形成了正式的不对称全合成。10 步序列中的关键转化是区域特异性环氧化物开口和中继烯-炔-烯复分解，将线性底物特异性转化为 Δ 4,6 -愈创木二烯-9,10 二醇衍生物。二烯部分的区域特异性功能化安装了 englerin 三环核心所需的氧桥。

  DOI：

  10.1021/ol3007524