methyl N-[2-[(1S,2R,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(methoxymethoxy)-4-oxo-2-bicyclo[3.2.1]octanyl]ethyl]carbamate | 478490-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-[(1S,2R,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(methoxymethoxy)-4-oxo-2-bicyclo[3.2.1]octanyl]ethyl]carbamate
• CAS: 478490-08-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: IVCMMHFYAIDSTF-ZLFOXAAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-[(1S,2R,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(methoxymethoxy)-4-oxo-2-bicyclo[3.2.1]octanyl]ethyl]carbamate 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-14α-morphinan-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。

  DOI：

  10.1021/ol027040n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methyl N-[2-[(1S,2R,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(methoxymethoxy)-4-oxo-2-bicyclo[3.2.1]octanyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。

  DOI：

  10.1021/ol027040n

文献信息

• The Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-<i>O</i>-Methylpallidinine
  作者：Keisuke Hanada、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol027040n

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The stereocontrolled total synthesis of (-)-O-methylpallidinine, a naturally occurring Morphinan alkaloid with a B/C-trans-hydrophenanthrene framework, has been achieved starting from the chiral bicyclo[3.2.1]octenone building block by employing a single-step dihydrophenanthrene formation reaction as the key step.

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。