5-methyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione | 24147-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione；(3aS,9bR)-5-methyl-2-phenyl-4,9b-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• CAS: 24147-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: FATWMCDYHKVYGR-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N,N-二甲基苯胺 在 chlorophyll a 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到5-methyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的叶绿素催化可见光介导的四氢喹啉合成

  摘要：

  天然色素叶绿素首次在可见光光氧化还原催化中用作绿色光敏剂，用于在空气中由N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺有效合成四氢喹啉。该反应涉及通过sp 3 C–H键官能化过程进行直接环化，从而在温和条件下从大量底物中以低叶绿素含量提供中等至高产率（61–98％）的产物。这项工作证明了叶绿素作为光敏剂在可见光催化中的潜在益处。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03034