(1s,1's,3a's,7a's)-7a'-Methyl-1',2,2',3,3',3a',4',6',7',7a'-Decahydro-1,5'-Spirobi[indene]-1',5-Diol | 1379793-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1s,1's,3a's,7a's)-7a'-Methyl-1',2,2',3,3',3a',4',6',7',7a'-Decahydro-1,5'-Spirobi[indene]-1',5-Diol
• 英文别名: (1S,3aS,5S,7aS)-7a-methylspiro[2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-5,1'-2,3-dihydroindene]-1,5'-diol
• CAS: 1379793-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: BGBMCMKSOQATFR-MGHWNKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1s,1's,3a's,7a's)-7a'-Methyl-1',2,2',3,3',3a',4',6',7',7a'-Decahydro-1,5'-Spirobi[indene]-1',5-Diol
  参考文献：
  名称：

  BC-螺雌二醇。四种新的雌二醇异构体的合成及其雌激素受体结合亲和力

  摘要：

  描述了四个新的雌二醇异构体的合成，其中由于螺环BC环连接，环A到环C的平面彼此垂直。还报道了这些化合物的杂环类似物和碳环同源物。雌激素受体结合研究表明，在C9处具有自然立体化学的螺环化合物几乎与雌二醇一样强地结合，但对β的选择性更高。这些研究表明，雌激素受体可以很容易地容纳与天然配体具有明显不同固定形状的雌激素异构体

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.022

文献信息

• BC-spiro-estradiols. Synthesis and estrogen receptor binding affinity of four new estradiol isomers
  作者：Muhammad Asim、Daria Klonowska、Christine Choueiri、Ilia Korobkov、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Tony Durst

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.022

  日期：2012.6

  The synthesis of four new isomers of estradiol in which the ring A to ring C planes are perpendicular to each other as a result of a spiro BC ring junction is described. Heterocyclic analogs and carbocyclic homologs of these compounds are also reported. Estrogen receptor binding studies show that the spiro compounds with the natural stereochemistry at C9 bind almost as strongly as estradiol but with

  描述了四个新的雌二醇异构体的合成，其中由于螺环BC环连接，环A到环C的平面彼此垂直。还报道了这些化合物的杂环类似物和碳环同源物。雌激素受体结合研究表明，在C9处具有自然立体化学的螺环化合物几乎与雌二醇一样强地结合，但对β的选择性更高。这些研究表明，雌激素受体可以很容易地容纳与天然配体具有明显不同固定形状的雌激素异构体