tert-butyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2-isopropoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)ethylcarbamate | 839718-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2-isopropoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)ethylcarbamate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3,4-dioxo-2-propan-2-yloxycyclobuten-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate；tert-butyl 2-(3,4-dioxo-2-propan-2-yloxycyclobuten-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 839718-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₇
• 分子量: 383.442
• InChiKey: PNQQARPUEDHBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2-isopropoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)ethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(1-aminoethyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过添加衍生自N -Boc氨基酸酯的二烯酸烯醇酯合成新型氨基方酸

  摘要：

  通过使由N- Boc氨基酸叔丁酯生成的二价阴离子烯酸酯与方酸二异丙酯进行初始加成反应，然后使所得羧酸部分脱羧，来合成新型α-氨基方酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.044
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酸叔-丁基酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 tert-butyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2-isopropoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用带有方酸基的氨基丙二酸酯等价物合成 α-氨基方酸

  摘要：

  已经开发了带有方酸基团的氨基酸类似物作为羧酸替代物 (sq-AA; 2) 的合成。氨基丙二酸等价物 6 用作亲核合成子，其烷基化或共轭加成反应，然后进行脱保护和脱羧反应，得到 sq-AAs。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872109

文献信息

• Syntheses of α-Amino Squaric Acids Using an Aminomalonate Equivalent Bearing a Squaryl Group
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Toshikazu Ishida

  DOI：10.1055/s-2005-872109

  日期：——

  The synthesis of an amino acid analogue bearing a squaryl group as a carboxylic acid surrogate (sq-AA; 2) has been developed. Aminomalonate equivalent 6 was used as a nucleophilic synthon whose alkylation or conjugate addition reaction followed by deprotection and decarboxylation reaction gave sq-AAs.

  已经开发了带有方酸基团的氨基酸类似物作为羧酸替代物 (sq-AA; 2) 的合成。氨基丙二酸等价物 6 用作亲核合成子，其烷基化或共轭加成反应，然后进行脱保护和脱羧反应，得到 sq-AAs。
• Synthesis of novel amino squaric acids via addition of dianion enolates derived from N-Boc amino acid esters
  作者：Toshikazu Ishida、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.044

  日期：2005.1

  Novel α-amino squaric acid analogs were synthesized by initial addition reaction of a dianion enolate generated from N-Boc amino acid tert-butyl ester to squaric acid diisopropyl ester, and subsequent decarboxylation of the resulting carboxylic acid moiety.

  通过使由N- Boc氨基酸叔丁酯生成的二价阴离子烯酸酯与方酸二异丙酯进行初始加成反应，然后使所得羧酸部分脱羧，来合成新型α-氨基方酸类似物。